|
ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН
(перхлорциклопентадиен), мол. м. 272,77'; светло-желтая жидкость с резким
запахом; т. пл. 10°С, т. кип. 239°С; d4201,712, nD20
1,5647; давление пара 0,008 кПа (45,2°С), 1,33 кПа (108°С);
5,04 мПа*с (100°С), 1,56 мПа*с (210°С); 47
мН/м; 42,29 кДж/кг.
Раств. в хлорорг. р-рителях, спирте, не раств. в воде. Г. хлорируется С12
в присут. А1С13 при т-ре не выше 50 °С до октахлорциклопентена. Легко
взаимод. со спиртовыми р-рами щелочей, образуя кетали (ф-ла I; X = О), а с Na-coлями
меркаптанов-тиокетали (I; X = S). При кислотном гидролизе превращ. в тетрахлорциклопентадиенон
(II). Вступает в реакцию Дильса-Альдера в основном как 1,3-диен с образованием
производных гексахлорнорборнена (III):
При
нагревании в присут. А1С13 Г. димеризуется, давая продукт полиэдрич.
(каркасной) структуры, наз. мирекс (т. пл. 485°С; возгоняется; т. разл.
выше 500°С; не раств. в воде, р-римость в СС14 7,2%).
В пром-сти
Г. получают хлорированием (400-450 °С) хлором нефтяных пентан-изопентановых
или пентан-изоамиленовых углеводородных фракций, а также из циклопентадиена
двухступенчатым хлорированием: сначала в жидкой фазе при 90-95 °С (образуются
полихлорциклопентадиены, содержащие 4-5 атомов хлора), а затем при 350-400
°С в присут. активиров. угля. После резкого охлаждения реакц. газов, конденсации
и отделения непрореагировавшего С12 и НС1 Г. выделяют вакуумной
ректификацией (содержание осн. в-ва не менее 96%). В лаборатории Г. получают
взаимод. циклопентадиена в петролейном эфире с водным р-ром NaClO при 5-10
°С. После разделения водного и орг. слоев и отгонки р-рителя Г. выделяют
ректификацией.
Г.-промежут.
продукт в произ-ве хлорорг. пестицидов (напр., хлориндана, гептахлора,
альдрина, дильдрина), хлорэндикового ангидрида, мирекса, применяемого как
инсектицид; Г. используют также как пластификатор и антипирен.
Г.-трудногорючая
жидкость; т. самовоспл. 670°С. ПДК 0,01 мг/м3, в воде водоемов
санитарно-бытового водопользования 0,001 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН»:
Промышленные
хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Ю.
А. Трегер.
Страница «ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
