ГЛИКОЛИПИДЫ (от греч. glykys-сладкий и липиды), соед.,
построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной
связью. Г. широко распространены в природе (они обнаружены в животных,
растениях и микроорганизмах) и охватывают разнородные по структуре соединения.
В зависимости от природы липидной части Г. можно разделить на четыре
группы: 1) гликозилдиглицериды, липидная часть к-рых представляет
собой остаток глицерина, ацилированный в положения 1 и 2 высшими жирными
к-тами; 2) гликосфинголипиды, в к-рых липидным фрагментом является
церамид-остаток высшего аминоспирта (сфингозинового основания), N-ацилированного
высшей жирной к-той; 3) полипренилфосфатсахара, у к-рых липидная часть
молекулы представляет собой остаток полипренола Н(СН2С(СН3)=СНСН2)nОН;
4) Г. микроорганизмов, в состав к-рых входят остатки высших жирных к-т,
ацилирующих остатки Сахаров или неуглеводных компонентов молекулы.
Подавляющее большинство Г. относятся к первым двум группам и являются
важными компонентами мембран (см. также Ганглиозиды, Цереброзиды, Фосфоинозитиды).
Полипренилфосфатсахара-промежут. соединения при переносе остатков моно-
или олигосахаридов на строящуюся углеводную цепь при биосинтезе полисахаридов
и др. углеводсодержащих биополимеров (напр., гликопротеинов, липополисахаридов).
Углеводный фрагмент связан с остатком полипренола через остаток фосфорной
или пирофосфорной к-ты. В клетках эукариот полипренолы содержат от 14 до
24 изопреновых единиц, из к-рых концевая, несущая группу ОН, является насыщенной
(долихолы), а бактериальные - 10-12 единиц, среди к-рых нет насыщенных.
В полипренилмонофосфатах углеводная часть обычно представляет собой остаток
маннозы или глюкозы, в поли-пренилпирофосфатах - остаток глюкозы, галактозы
или N-ацетилглюкозамина, а в нек-рых случаях-остаток олиго-сахарида.
Г. микроорганизмов включают обширную группу соед., сильно различающихся
по строению и св-вам. Примером является липид А-компонент липополисахаридов
грам-отрицат. бактерий, отвечающий за их эндотоксич. св-ва. Основное
структурное звено липида А в большинстве случаев представляет собой-1
-> 6-связанный дисахарид D-глюкозамина, фосфорилированный в положения 1
и 4' (см. ф-лу, R-остаток высшей жирной к-ты-обычно-гидрокситетрадекановая,
гидроксигруппа к-рой, в свою очередь, м. б. ацилирована). Др. примером
Г. микроорганизмов являются О-ацилированные остатками миколевой к-ты моно-,
ди- и полисахариды, а также гликолипопептиды, выделенные из ряда.штаммов
микобактерий.
Несмотря на большое разнообразие структур, Г. обладают нек-рыми общими
св-вами. Г. являются ПАВ. Благодаря присутствию длинных алифатич. цепочек,
они могут раств. в нек-рых орг. р-рителях (напр., в бутаноле, смеси хлороформа
и метанола), а наличие углеводной части придает им р-римость в воде, возрастающую
с увеличением длины углеводной цепи. Выбор способов выделения Г. из ткани
и разделение их на классы зависит от полярности исследуемых Г.
=== Исп. литература для статьи «ГЛИКОЛИПИДЫ»: Жукова И. Г., Смирнова Г. П., "Успехи биологической
химии", 1968, т. 9, с. 220-44; Sweeley С, Siddiqui В., "Glycoconjugates",
1977, № 1, р. 459-540; Sweeley С, Cell surface glycolipids, Wash., 1980
(ACS Symposium, Series 128). Г.П.Смирнова.
Страница «ГЛИКОЛИПИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|