СОДЕРЖАНИЕ: |
НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ |
ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА |
ЭКОЛОГИЯ |
СОТРУДНИЧЕСТВО |
СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ |
|
|
|
|
СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ
|
|
|
Алфавитный указатель:
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Э
Ю
Я
|
ДИАЗЕПИНЫ, мол. м. 94,10. Различают 1,2-, 1,3- и 1,4-Д. (ф-лы I-III соотв.).
Для каждого Д. возможны 4 таутомера, напр., для 1,2-Д. 1Н-, 3Н-(ф-ла I), 4Н- и 5Н-изомеры.
Незамещенные Д. не известны; наиб. значение имеют гидрированные Д. и бензодиазепины.
1Н-1,2-Д. в кислом р-ре протонированы по атому С-4 и изомеризуются в N-иминопиридиниевые илиды:
Под действием света образуют циклобутенодигидропиразолы ф-лы IV.
В присут. муравьиной и трифторуксусной к-т 1Н-1,2-Д. димеризуются, в присут. оснований (напр., RONa) превращаются в 2-аминопиридины. Под действием NaBH4 восстанавливаются в 1Н-2,3-дигидро-1,2-Д.; гидрирование над Pd приводит к 1Н-тетрагидро-1,2-Д.
Получают 1Н-1,2-Д. фотоизомеризацией N-иминопиридиниевых илидов:
3H-1,2-Д. получают нагреванием b-замещенных N-тозилгидразонов ненасыщенных кетонов.
4H-1,2-Д. в кислой среде протонируются по атому N-1 и превращаются в смесь пиразолов и пиридинов. При нагр. 4H-1,2-Д. происходит сужение кольца с образованием пиридазинов. Получают взаимод. гидразина с пирилиевыми или тиопирилиевыми солями, а также фотолизом диазаноркарадиена, напр.:
Все 1,2-Д. обладают св-вами диенов и присоединяют тетрацианэтилен по типу р-ции Дильса - Альдера.
1,3-Д. изучены мало. Их получают взаимод. производных имидазола с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой к-ты; тетрагидропроизводные - из бензонитрила и 1,4-диаминобутана; гексагидропроизводные - из тетраметилендиизоцианата и воды.
Дигидропроизводные 1,4-Д. устойчивы по отношению к дегидрированию, окислению, гидролизу. Катион дигидро-1 4-диазепиния легко вступает в р-ции электроф. замещения. Гидрирование, галогенирование, нитрование и диазосочетание идут в положение 6. 6H-Производные получают конденсацией 1,2-диаминоалкенов с 1,3-дикарбонильными соед., напр.:
=== Исп. литература для статьи «ДИАЗЕПИНЫ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 725.
Е Н. Караулова.
Страница «ДИАЗЕПИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
|
|
|
Куплю
19.04.2011 Белорусские рубли в Москве Москва 18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД Москва 04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку. Москва |
Продам
19.04.2011 Продаем скипидар Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем растворители Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у. Нижний Новгород |
|
|