АЛЛИЛАМИНЫ (2-пропениламины), бесцв. жидкости (см. табл.) с резким
аммиачным запахом, особенно неприятным у триаллиламина. Хорошо раств. в
обычных орг. р-рителях. А.-типичные алифатич. амины (способны, напр.,
к р-циям солеобразования, ацилирования, алкилирования). Основность моноаллиламина
ниже, чем у монопропиламина. С увеличением в А. числа пропенильных групп
она понижается еще больше. А. реагируют также и по двойной связи. Напр.,
соли А. образуют с галогенами 2,3-дигалогензамещенные пропиламины. Шиффовы
основания А. над коллоидальным Rh восстанавливаются по связям С=С и C=N,
а над никелем Ренея при низких т-рах-только по связи C=N:
А., их алкилпроизводные и соли полимеризуются и сополимеризуются с мн.
мономерами (напр., акриламидом, акриловой к-той, акрилонитрилом) в присут.
инициаторов. При полимеризации диаллиламина образуются циклолинейные полимеры,
содержащие пиперидиновые и пирролидиновые кольца. Образующиеся полимеры
при невысокой степени полимеризации могут растворяться в воде.
В пром-сти А. получают аммонолизом аллилхлорида при обычном и повыш.
давлениях, иногда в присут. катализаторов, напр.: СН2=СНСН2С1
CH2=CHCH2NH2. Соотношение образующихся
одновременно моно-, ди-и триаллиламинов, а иногда и тетрааллиламмонийхлорида
зависит от т-ры, кол-ва NH3 и др. условий р-ции. Смесь разделяют
ректификацией.
СВОЙСТВА АЛЛИЛАМИНОВ
* Т. самовоспл. 374°С, КПВ 2,2-22%.
В лаборатории А. могут быть синтезированы по след. р-циям:
А. идентифицируют по т-рам кипения и плавления их производных, напр.
для бензолсульфонамида, толуолсульфонамида и пикрата моноаллиламина т.
пл. 39, 64 и 31 °С соотв., для пикрата триаллиламина 94 °С. Количественно
А. определяют ацидиметрически или методом ГЖХ. А., их соли и др. производные
применяют в произ-ве полимеров и сополимеров, употребляемых как ионообменники,
флокулянты и др. Пары А. сильно раздражают слизистые оболочки глаз и кожу.
А. горючи и легко воспламеняются.
=== Исп. литература для статьи «АЛЛИЛАМИНЫ»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978,
p. 126, 270, 273; Schildknech t С. Е., Allyl compounds and their polymers
(including polyolefins), N.Y., 1972. Д. 3. Завельский.
Страница «АЛЛИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|