2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН
[2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол А]
(СН3)2С(С6Н4ОН)2, мол.
м. 228,29; бесцв. кристаллы; т. пл. 157 °С, т. кип. 225 оС/5
мм рт. ст., 185-188°С/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см3 (160°С),
насыпная плотн. 0,43 г/см3, DH0сгор
- (7835-7864) кДж/моль; хорошо раств. в спиртах, карбоновых к-тах, ацетоне,
диоксане и др., а также в водных р-рах щелочей, плохо - в углеводородах и воде.
Д. образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH3,
аминами и др. Аддукты Д. разрушаются водой при нагр., продувании через них инертного
газа. Д. обладает всеми хим. св-вами фенолов.
Большое пром. значение имеет поликонденсация его с разл. соед., напр., с
эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы, с галогенангидридами ароматич.
дикарбоновых к-т (напр., изо- и терефталевой к-т) и фосгеном - соотв. полиарилаты
и поликарбонаты, с дигалогендифенилсульфонами - полиариленсульфоны.
Электроф. замещение в ароматич. кольцах Д. (в орто-положения к ОН-группам)
также используют для синтеза практически важных соед.: формилированием получают
феноло-формальд. смолы, карбоксилированием - фенолокислоты, алкилированием -
диалкилзамещенные Д. (антиоксиданты), галогенированием - полигалогензамещенные
Д. (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для Д. характерны р-ции с расщеплением
молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование;
пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и
полимеров). В пром-сти Д. получают конденсацией
фенола с ацетоном:
или перекристаллизацией из инертных р-рителей (напр., ароматич. углеводороды, спирты). Др. способы получения Д.: разложение кумилгидропероксида в присут. фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной к-ты [СН3С(О)ОС(СНз)=СН2].
Д. применяют гл. обр. в произ-ве поликарбонатов и нек-рых др. полимеров. Объем произ-ва его в развитых странах измеряется сотнями тыс. т/год.
Для Д. т. всп. 80 °С. Д. умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м3, в воде водоемов 0,01 мг/л.
=== Исп. литература для статьи «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН»: Верховская 3. Н., Дифенилолпропан, М., 1971; Химические продукты на основе высших алкилфенолов, М., 1972 (ЦНИИТЭНефтехим); Харлампович Т.Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, М., 1974. В.В. Ершов.
Страница «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|