| СОДЕРЖАНИЕ: |
НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ |
ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА |
ЭКОЛОГИЯ |
СОТРУДНИЧЕСТВО |
СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ |
|
|
|
|
СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ
|
|
|
|
|
Алфавитный указатель:
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Э
Ю
Я
|
КАРБАЗОЛ (дибензопиррол, дифениленимин), ф-ла I, мол. м. 167,2; бесцв. кристаллы, т. пл. 247-248 °С, т. кип. 355 °С, 200°С/147 мм рт.ст.; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Р-римость в 100 мл этанола составляет 0,92 г (1,4°С), эфира 3,1 г (30 °С), бензола 5,3 г (50 °С), ацетона
11,1 г (30 °С). С пикриновой к-той образует соед. с т. пл. 185-186°С, с тринитробензолом - с т. пл. 166°С.
К. - гетероароматич. соед., ароматичность к-рого обусловлена наличием 14 p-электронной системы с участием неподеленной пары электронов атома N. Слабая к-та (рКа в воде 16,7, в ДМСО 19,6). Для К. характерны св-ва NH-кислот.
Он образует соли с щелочными металлами, разлагает реактив Гриньяра до углеводорода и N-карбазолилмагнийгалогенида. N-Металлопроизводные К. легко алкилируются по атому N, с СО2 образуют карбазол-9-карбоновую к-ту, при взаимод. с ацетиленом под давлением в присут. КОН и ZnO - N-винилкарбазол. Нитрозирование К. идет по атому N с образованием 9-нитрозокарбазола, к-рый под действием НСl при нагр. перегруппировывается в 3-нитрозопроизводное.
Для К. характерны р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 1 и 3. При нитровании К. нитрующей смесью образуется смесь разл. нитропроизводных, вплоть до 1,3,6,8-тетранитрокарбазола; в нитробензоле образуется только 3-нитрокарбазол. Галогенирование К. в присут. к-т Льюиса сопровождается образованием 3- и 3,6-галогенопроизводных, сульфирование с помощью H2SO4 - образованием 3-карбазолсульфокислоты или 1,3,6,7-карбазолтетрасульфокислоты. Ацилирование по Фриделю - Крафтсу приводит к 3,6-диацильному производному. При конденсации К. с n-нитрозофенолом образуется краситель - гидроновый синий (ф-ла II).
При окислении с помощью КМnО4 К. превращ. в 9,9'-дикарбазолил, с помощью Na2Cr2O7 в среде Н2SО4 - в 3,3'-дикарбазолил. При восстановлении оловом в НСl превращ. в 1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол, при каталитич. гидрировании в жестких условиях - в смесь в-в с разл. степенью насыщенности вплоть до додекагидрокарбазола.
Осн. источник К. - антраценовое масло, выделяемое из кам.-уг. смолы. От антрацена К. отделяют в виде Na- или К-солей, нерастворимых в орг. р-рителях.
Синтетич. К. получают циклизацией дифениламина при пропускании через раскаленную трубку (р-ция 1), о,о'-диаминодифенила в кислой среде (2), фенилгидразона циклогексанона в присут. кислых катализаторов по р-ции Фишера с послед. дегидрированием получающегося 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола (3); термич. разложением 1-фенил-1,2,3-бензотриазола (р-ция Гребе - Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4); обессериванием фенотиазина под действием Сu (5):
Идентификацию К. проводят обычно по т-ре плавления пикрата или производного с тринитробензолом. Применяется К. в произ-ве красителей; его нек-рые нитро- и хлорпроизводные инсектициды; N-винилкарбазол мономер в произ-ве термопластиков.
К. - промежут. продукт при синтезе N-винил и поли-N-винилкарбазолов.
===
Исп. литература для статьи «КАРБАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., 1954, с. 231-69; Ивaнский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978. с. 110-11 М. А. Юровская.
Страница «КАРБАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
|
|
|
|
|
Куплю
19.04.2011 Белорусские рубли в Москве Москва 18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД Москва 04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку. Москва |
Продам
19.04.2011 Продаем скипидар Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем растворители Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у. Нижний Новгород |
|
|
