СОДЕРЖАНИЕ: |
НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ |
ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА |
ЭКОЛОГИЯ |
СОТРУДНИЧЕСТВО |
СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ |
|
|
|
|
СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ
|
|
|
Алфавитный указатель:
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Э
Ю
Я
|
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат карбонильную группу С=О. Один из наиб. распространенных типов неорг. и орг. в-в. К ним относятся, напр., СО, СО2, карбонаты, мочевина. Однако под К. с. в узком смысле понимают лишь альдегиды и кетоны, а также (в меньшей степени) карбоновые кислоты и их производные. В этих соед. наиб. полно проявляются характерные св-ва карбонильной группы, к-рые связаны с ее полярностью (m 7,7.10-30 Кл.м) и обусловлены резонансом: С=О D С+ — О-. Длина связи С=О 0,123 нм, энергия 692-733 кДж/моль. Группа С=О -электроноакцепторный заместитель, обладает отрицат. индукционным и мезомерным эффектами. Карбонильный атом С имеет sр2-гибридизацию и связь С=О находится в одной плоскости с двумя s-связями углерода, углы между ними близки к 120°.
К. с. высоко реакционноспособны. Группа С=О способна восстанавливаться до спиртовой или метиленовой группы. Из-за наличия частичного положит. заряда на атоме С К. с. присоединяют разл. нуклеофилы, напр., амины, металлоорг. соед., вступают в р-ции электроф. замещения в ароматич. кольце. Р-ции с нуклеофилами часто сопровождаются дальнейшим отщеплением воды с образованием производных К. с., напр., гидразонов, шиффовых оснований. В случае производных карбоновых к-т RCOX р-ция с нуклеофилом может привести к продукту замещения X на остаток нуклеофила.
Частичный отрицат заряд на карбонильном атоме О способствует р-циям с протонными и апротонными к-тами; образующиеся при этом карбоксоний-катионы реагируют с нуклеофилами легче, чем К. с. (кислотный катализ). Если группа С=О связана с гетероатомом, несущим неподеленную пару электронов, напр., в карбоновых к-тах и их производных, то р-ции по этой группе с нуклеофилами могут затрудняться, а с электрофилами (к-тами) облегчаться.
Благодаря подвижности атомов Н у соседнего с карбонильной группой атома С (a-С-атома) К. с. сравнительно легко, в особенности при катализе к-тами или основаниями, переходят в енольную форму Енолизация или образование енолят-аниона первая стадия мн. важных р-ций К. с., где они выступают в качестве С-нуклеофильных реагентов. К таким р-циям относятся галогенирование по a-С-атому, альдольная и кретоновая конденсации, присоединение к активир. кратным связям (см Михаэля реакция) и др.
К К. с. принадлежат мн. прир. в-ва, выполняющие важные ф-ции в живых организмах. Многие К. с. получают в пром-сти гл. обр. оксосинтезом, окислением углеводородов, дегидрированием или окислит дегидрированием спиртов. К. с. широко применяют как полупродукты основного и тонкого орг синтеза, р-рители, полимеры, лек. препараты и
др. М. Г. Виноградов.
=== Исп. литература для статьи «КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»: нет данных
Страница «КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
|
|
|
Куплю
19.04.2011 Белорусские рубли в Москве Москва 18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД Москва 04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку. Москва |
Продам
19.04.2011 Продаем скипидар Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем растворители Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у. Нижний Новгород |
|
|