| СОДЕРЖАНИЕ: |
НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ |
ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА |
ЭКОЛОГИЯ |
СОТРУДНИЧЕСТВО |
СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ |
|
|
|
|
СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ
|
|
|
|
|
Алфавитный указатель:
А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Э
Ю
Я
|
ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ (Лоссена перегруппировка, Лоссена расщепление), превращение гидроксамовых к-т или их ацильных производных в изоцианаты при нагр. в присут. дегидратирующих агентов или без них:
В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную к-ту и др. В случае ацильных производных р-цию проводят в присут. оснований. Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращ. (напр., аминов в случае гидролиза) 60-80%.
Наличие электронодонорных заместителей в радикале R ускоряет Л. р., присутствие этих же заместителей в R' оказывает противоположное действие. В случае оптически активных соед. стереохим. конфигурация сохраняется. Особенно легко Л. р. подвергаются О-сульфонилированные и О-фосфорилированные гидроксамовые к-ты.
Л. р. по механизму близка к др. анионотропным перегруппировкам (Гофмана, Бекмана, Курциуса, Шмидта); разрыв связи N-О сопровождается синхронной миграцией радикала R.
"Амидная модификация" Л. р. - получение аминов (выходы до 80%) нагреванием гидроксамовых к-т, напр.:
Л.р. - препаративный способ синтеза аминов, уретанов, диизоцианатов, мочевин и др. Л. р. функционально замещенных гидроксамовых к-т получают, в частности, чувствительные к к-там полипептиды (напр., политриптофан), а также представляющие биохим. интерес гетероциклич. системы, содержащие кольцо N-гидроксиурацила.
Р-ция открыта В. Лоссеном в 1872.
===
Исп. литература для статьи «ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4. М., 1983. с. 507-08; Bauer L., Ехnеr О., "Angew. Chem.", 1974, v. 13, №6, p. 376-82; Harger M. J. P., "J. Chem. Soc, Perkin Trans.", I, 1983, № II, p. 2699-2704. К. В. Вацуро.
Страница «ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
|
|
|
|
|
Куплю
19.04.2011 Белорусские рубли в Москве Москва 18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД Москва 04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку. Москва |
Продам
19.04.2011 Продаем скипидар Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем растворители Нижний Новгород 19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у. Нижний Новгород |
|
|
