МЕЗИТИЛEН (1,3,5-триметилбензол),
мол. м. 120,186; бесцв.
жидкость с ароматич. запахом; т.пл. — 44,72°С, т.
кип. 164,72°С; d420 0,86518; пD20
1,49937; g 0,0288 Н/м; DH0исп
39,063 кДж/моль, DH0обр - 63,62 кДж/моль, DH0сгор
- 936,24 кДж/моль; S°298 386,11 ДжДмоль.К);
С° 200,78 Дж/(моль.К); tкрит 368,9 °С,
pкрит 3,29 МПа; р-римость в воде 0,002%, легко растворим в
этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. В УФ спектре максимум
при 265,0 нм.
М. легко алкилируется,
хлорируется, сульфируется, нитруется. При окислении последовательно превращ.
в мезити-ловую (ф-ла I), увитиновую (II) и тримезиновую (III) к-ты:
Эфиры последней используют
в качестве сшивающих агентов.
При нитровании М. образуется нитро-мезитилен, восстановлением
к-рого получают мезидин. Взаимод. М. с диазопроизводным пикрамида приводит
к 2,4,6-тринитро-бензолазомезитилену
(темно-красные кристаллы, т.пл. 189°С):
В пром-сти М. получают
изомеризацией псевдокумола на алюмоплатиновом или алюмосиликатном катализаторе
при 450-500 °С; выделяют ректификацией. Он м. б. выделен из фракции сырого
бензола коксохим. произ-ва, из продуктов каталитич. риформинга или пиролиза
нефтепродуктов (суль-фированием с послед. гидролизом образовавшихся сульфо-кислот),
а также синтезирован конденсацией ацетона в при-сут. H2SO4
и Н3РО4.
М.-высокооктановый компонент
бензинов. Его используют в произ-ве промежут. продуктов для красителей (напр.,
мезидина), тримезиновой к-ты.
Т. всп. 46 °С, т. воспл.
563 °С, КПВ 0,37-11,6%. ПДК 120 мг/м3 (США).
=== Исп. литература для статьи «МЕЗИТИЛEН»: СулимовА.Д.,
Производство ароматических углеводородов нефтяного сырья, М., 1975, с. 216-22;
Earhart H. W., Polymethylbenzenes 1969, Park Ridge (N.J.)-L., 1969. В. Я.
Данюшевский.
Страница «МЕЗИТИЛEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|