МЕТАКРИЛОНИТРИЛ (нитрил
метакриловой к-ты) CH2=C(CH3)CN, мол. м. 67.0; бесцв.
жидкость; т. пл. -35,8°С, т. кип. 90,3 °С; d204
0,8001; nD20 1,4007; DH0исп
31,8 кДж/моль, DH0пол 64 кДж/моль; h 0,392
мПа.с; g 24,4 мН/м (20 °С); раств. в воде (2,59%), образует с
ней азеотропную смесь (т. кип. 76,5 °С, 84% М.).
Нитрильная группа М. гидролизуется
до амидной и далее до карбоксильной, гидрируется до аминометильной группы. М.
присоединяет по двойной связи Наl2, HHal, спирты, тиолы, амины, а
также СН-кислоты. Легко димеризуется:
М. полимеризуется и Сополимеризуется
по анионному и радикальному механизмам.
Получают М. дегидратацией
ацетонциангидрина или ме-такриламида действием Р2О5 и
р-цией изобутилена с нитрозилхлоридом.
Пром. метод: окислит. аммонолиз изобутиле-на при 300-600 °С в присут. оксидов
Со, Мn, Мо.
Сополимеры М. с акриловой
и метакриловой к-тами и их эфирами используют для получения орг. стекол. Тройные
сополимеры М.-стирол-бутадиен применяют в произ-ве электроизоляц. лаков, эмалей
и пленок.
Т. всп. 12 °С. М. высокотоксичен.
Характер действия такой же, как и неорг. цианидов: он проникает через кожу.
ЛД50 (перорально) 15 мг/кг (мыши), 93 мт/кг (крысы). Порог запаха
0,04-0,07 мг/л (время экспозиции 1 мин); ПДК 3 мг/кг.
М. хранят и транспортируют
в алюминиевой таре; стабилизаторы - металлиламин и 1-нитрозо-2-нафтол.
=== Исп. литература для статьи «МЕТАКРИЛОНИТРИЛ»: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 346.
Д. В. Иоффе.
Страница «МЕТАКРИЛОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|