АНИЛИДЫ, N-ацилзамещенные анилина общей ф-лы RС(O)NHC6H5.
Можно рассматривать как N-фениламиды карбоновых кислот, напр. СН3С(О)КНС6Н5-N-фенилацетамид,
или ацетанилид. В широком смысле к А. относят N-ацилзамещенные любых первичных
и вторичных ароматических аминов. А. - бесцветные кристаллы; не растворяются
в воде, растворяются в эфире и этаноле. Простейший А.-форманилид (фенилформамид,
N-формиланилин) С6Н5NНСНО - мол. м. 121,15; т. пл.
48-50 °С. т. кип. 271 °С; d1515 1,147.
А. гидролизуются при нагр. с разб. р-рами к-т и щелочей до исходных
аминов и к-т. Это св-во широко используют для временной защиты аминогруппы
от нежелательного воздействия реагентов в послед. р-циях; чаще всего амины
ацетилируют или бензоилируют, а по окончании р-ции А. гидролизуют.
Получают А. взаимод. аминов с к-тами, ангидридами или галогенангидридами
к-т. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной
к-той. Применяют А. как лек. ср-ва, гербициды, в произ-ве промежут. продуктов
для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид.
Большая группа А.-арилиды (ариламиды) гидроксикарбоновых к-т. Наиб,
применение как азосоставляющие в синтезе красителей (т. наз. азотолы) нашли
арилиды 3-гидрокси-2-нафтойной к-ты, с помощью к-рых, используя разл. диазосоставляющие,
получают на волокне окраски оранжевого, красного, бордо и синих цветов.
См. также Азогены.
=== Исп. литература для статьи «АНИЛИДЫ»: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических
красителей, 2 изд, М., 1977; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А.,
Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л.,
1980: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl. Bd 12. Weinheim, 1976, S. 604. Г.И.
Пуца.
Страница «АНИЛИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|