НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД
(ангидрид Нафталин-1, 8-дикарбоновой к-ты), мол. м. 198,2, бссцв. или светло-желтые
кристаллы; т. пл. 275-276 °С; плохо раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле,
раств. в горячем этаноле, СН3СООН.
При растворении в кипящем
водном р-ре NaOH или Na2CO3 и
послед. подкислении Н.а. превращ. в нафталин- 1,8-дикарбоновую
к-ту. Сульфируется 25%-ным олеумом при 90-95 °С в положение
3, при 200-230 °С-в положения 3 и 6; нитруется HNO3
в конц. H2SO4 при 30 оС в положение 3, при
55°С-в положения 3 и 6; хлорируется в олеуме при 180-200 oС до
тетрахлорпроизводного.
При кипячении с конц. р-ром NH3 превращ.
в нафталимид (т. пл. 307-308 °С). В щелочной среде окисляется
КМnО4 до гемимеллитовой к-ты.
В пром-сти Н. а. получают
окислением аценафгена в паровой фазе воздухом при 450-550 °С в присут. V2O5
(выход 85%) или в жидкой фазе кислородом при 70-250 °С в присут. 1-2%
резината, стеарата или бората Mg, Co или Рb. Препаративный лаб. способ: окисление
аценафтена дихроматом Na в разб. H2SO4 при 200-210 °С
и давлении 1,15-1,45 МПа в течение 15 ч (выход 67%). Иногда Н. а. получают нагреванием
нафталин-1,8-дикарбоновой к-ты при 160oС.
Обнаруживают Н.а. по флуоресценции
щелочного р-ра продукта его взаимод. с резорцином в конц. H2SO4
при 130°С
Н.а.-сырье в произ-ве дисперсных
красителей, синтетич. волокон, нафталин- и перилентетракарбоновых к-т.
Н.а. раздражает слизистые
рболочки глаз и дыхат. путей, кожу.
=== Исп. литература для статьи «НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД»: Донлдсон Н..
Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с.
486; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 9, Weinheim, 1975, S. 153. H.H. Артамонова.
Страница «НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|