|
ПЕНТЕНЫ (амилены)
C5H10, мол. м. 70,14. Существуют 1-П. (a-амилен,
пропилэтилен) CH3CH2CH2CH=CH2; 2-П.
(b-амилен, сим-метилэтилэтилен)
C2H5CH=CHCH3 (в виде цис- и транс-изомеров);
2-метил-1-бутен (g-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен)
C2H5(CH3)C=CH2; З-метил-1-бутен
(a-изоамилен, изопропилэтилен) (СН3)2СНСН—CH2;
2-метил-2-бутен (b-изоамилен,
триметилэтилен) (СН3)2С= =СНСН3.
П.-иизкокипящие жидкости
(см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств.
в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом,
диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.
Обладают всеми хим. св-вами
олефинов. Присоединяют по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды
и т.д.; под действием H2SO-4 превращ. в соответствующие
амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО
и H2 в присут. Co2(CO)8 образуют смесь изомерных
гексиловых спиртов. 2-П. при нагр. с водяным паром до 760-8330C превращ.
в бутадиен; 2-П. и 2-метил-2-бутен при 460-510 0C в присут. V2O5-B
малеино-вую к-ту; 2-метил-1-бутен при 6000C в присут. Cr2O3-
в изопрен. Под действием AlCl3 П. полимеризуются; с винил-хлоридом,
изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.
В пром-сти П. получают
оксосинтезом из СО и H2 в присут. Со; дегидрированием пентана в присут.
Cr2O3-Al2O3; дегидратацией амиловых
спиртов над Al2O3 при 380-45O0C или при действии
46-65%-ной H2SO4 при 90-1100C; пиролизом амилацетатов
при 500-7000C и др. Пром. источник П.-фракция углеводородов C5,
образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен
и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией р-ром муравьиной к-ты, 3-метил-1-бутен-экстракцией
р-ром H2SO4. Последний м.б. выделен также с помощью спирта
с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку
из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3-ме-тил-1 -бутен
(изоами-лен)**
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, кДж/кг·К (при 250C)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, Дж/(моль·К)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кДж/моль
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
* 
314кДж/кг; m 1,57· 10-30 Кл·м (20 СС). ** 
76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа·с (5O0C), 9,15 МПа·с (100 оС;);
g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10-5 Вт/(см·К) (50
оC).
Идентифицируют П. по ИК
спектрам, а также по их производным: 1-П. и 2-П. образуют с 3,5-(NO2)2C6H3COOAg
и I2 динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,30C соотв.,
2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-750C.
Технический П. (смесь всех
изомеров с примесью изопен-тана) применяют для синтеза малеиновой к-ты и бутадиена;
полимеры П.-смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-П. и 2-П.-исходное
сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; З-метил-1-бутен
-полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив,
в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе
изопрена, трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфи-ров.
П. раздражают слизистые
оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее
и обезболивающее действие.
Смеси П. с воздухом взрывоопасны
при концентрациях П. 1,42-8,7%. Для 1-П. и 2-П. т. всп. -180C, т.
самовоспл. 2730C; ПДК 50 мг/м3. Для З-метил-1-бутена т.
самовоспл. 365 0C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения
0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).
===
Исп. литература для статьи «ПЕНТЕНЫ»: Пэрэушану
В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с
рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering".
1985. v. 92, № 19, p. 10 12. E. В. Амброзайтис.
Страница «ПЕНТЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
