ПИПЕРИДОЛЫ (гидроксипиперидины),
производные пиперидина общей ф-лы C5H10_nNH(OH)n.
Наиб. значение имеют моногидроксипроизводные ф-лы I; среди трех возможных изомеров
выделены только 3-П., или b-П., и 4-П., или g-П.,-светло-желтые
кристаллы; для 3-П. т. пл. 61-65сС, для 4-П.-т. пл. 860C,
т. кип. 136°С/32 мм рт. ст. П. и их замещенные раств. в большинстве орг.
р-ри-телей и воде.
П. обладают св-вами
пиперидина и спиртов. При бромировании превращаются в бромзамещенные
пиперидина, из к-рых далее м. б. получены их метоксильные производные:
Осн. методы синтеза П.
и их замещенных: восстановление Na в спирте или гидрирование в присут. Pt-черни
гидроксиль-ных производных пиридина (р-ции 1 и 2); взаимод. с NH3 или
аминами нек-рых производных фурана (3); синтез 4-П. из дивинилкетона (по Назарову,
р-ция 4):
П. -структурные фрагменты
алкалоидов нек-рых растений [напр., алкалоид фебрифугин (II) выделен из дихроа
противомалярийной (Dichroa febrifuga), алкалоид прозопин (III)-из прозописа
африканского (Prosopis africana)], а также мн. лек. ср-в, обладающих противолихорадочными,
анальге-зирующими (напр., промедол), нейролептич. св-вами (напр., галоперидол,
дроперидол; см. Нейролептические средства).
=== Исп. литература для статьи «ПИПЕРИДОЛЫ»: Гетероциклические
соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 494-96,
519; Назаров И. H., Простаков H. С, Швецов H. И., "Ж. общ. химии",
1956, т. 26, № 10, с. 2798-2811; Рубцов M. В., Байчиков А. Г., Синтетические
химико-фармацевтические препараты. Справочник, M., 1971. Л. H. Яхонтов.
Страница «ПИПЕРИДОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|