АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные диарил-и триарилметанов
- соотв. диарил- и триарилметановые красители (в более узком смысле-дифенил-
и трифенилметановые, см. ф-лу I). К А.к. условно относят также их структурные
аналоги -ксантеновые красители и акридиновые красители.
А. к. дают окраски желтых, красных, фиолетовых, синих и зеленых тонов.
Цвет зависит от числа и типа ароматич. остатков и характера заместителей
в них. Наличие заместителей в орто-положении к центр. атому углерода
приводит к повышению цвета (см. Цветность органических соединении).
Аминоди - А.к. желтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию
света, р-ров щелочей применяют в нетекстильных областях пром-сти и то ограниченно;
наиб. применение в текстильной пром-сти имел аура мин [I,
; R' =
N(CH3)2; R" = H; R'" = NH2]. В СССР он
не производится из-за канцерогенности.
Аминотри-А. к. подразделяют на диаминотри-А. к.- производные малахитового
зеленого;
R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = С6Н5]
и триаминотри - А. к.- производные фуксина
; R" = = СН3; R'" = n-С6Н4МН2].
Представляют собой соли окрашенных орг. катионов; анионами служат Cl-,
SO42-или др.
В щелочной среде аминотри-А. к. (напр., II) с измеримой скоростью обратимо
переходят в бесцветные карбинольные основания (III), при действии восстановителей
обратимо превращ. также в бесцветные лейкосоединения (IV):
В воде аминотри-А. к. частично гидролизуются до карбинольных оснований,
что является причиной их низкой прочности при стирке.
Получают аминотри-А. к. гл. обр. конденсацией арома-тич. аминов с бензальдегидом
[основной ярко-зеленый; ф-ла I,
; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = C6H5]
или формальдегидом [кислотный фиолетовыйС;
; R'= N(C2H5)CH2C6H4SO3Na-H;
R" = H; R'" = n-C6H4N(CH3)2]
с послед, окислением полученного лейкосоединения действием РbO2,
МnО2 или бихроматов. Аминотри-А. к. синтезируют также нагреванием
кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присут.
РОС13 [основной синий К; ф-ла I,
; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил],
окислением диметиланилина в присут. CuSO4 [основной фиолетовый
К;;
R' = NHCH3; R"= Н; R'" = n-C6H4N(CH3)2].
Основные аминотри-А. к. образуют с гетерополикислотами, напр. с фосфорномолибденвольфрамовой
к-той H7[P(W2O7)4(Mo2O7)2],
нерастворимые соли (основные лаки)-светопрочные пигменты для полиграфической
цветной печати. Основные аминотри-А. к. применяют также для крашения бумаги,
изготовления цветных карандашей и т.д.; основной фиолетовый К - индикатор
метиловый фиолетовый, основной ярко-зеленый - бактерицидное средство. Карбинольное
основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют
в произ-ве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих
машинок.
Кислотные аминотри-А. к. содержат не менее двух сульфогрупп, напр. кислотный
ярко-голубой 3 [I, R =(С2Н5)2;
R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = 2,4-дисульфофенил],
кислотный фиолетовый С (см. выше). Наличие сульфогруппы в opmo-положении
к центр. атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют
для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.
Гидрокситри-А. к. -производные аурина [I, R = O; R' = ОН; R" = Н; R"'
= n-С6Н4ОН] и бензаурина [I, R = О; R' = OH; R" =
H; R"' = C6H5], содержащие карбоксильную группу в
opmo-положении к группе ОН, ограниченно используют в виде хромовых комплексов
для крашения натурального шелка.
К гидрокситри-А.к. относятся фталеины и сульфофталеины, используемые
как хим. индикаторы. Простейший из них-фенолфталеин. Пример су льфофталеина-феноловый
красный [I, R = O; R'=ONa; R"= H; R'" = = o-C6H4S03Na].
Бесцв. лейкосоединения нек-рых А. к. благодаря способности превращаться
в красители при действии электроф. реагентов и кислорода воздуха применяют
в кач-ве цветообразующих компонент в копировальной и множительной технике.
Обычная выпускная форма А. к. - порошки, однако ряд красителей выпускают
в виде конц. р-ров, к-рые проще изготовить и удобнее использовать.
=== Исп. литература для статьи «АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, т. 2,
Л., 1957, с. 805-46; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию
органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 133-69; Чекалин М.А., Пассет
Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных
продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 338-53. Б. А. Королев.
Страница «АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|