НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка резиновых спортивных товаров в России
Исследование рынка медболов в России
Рынок порошковых красок в России
Рынок минеральной ваты в России
Рынок СБС-каучуков в России
Рынок подгузников и пеленок для животных в России
Рынок впитывающих пеленок в России
Анализ рынка преформ 19-литров в России
Исследование рынка маннита в России
Анализ рынка хлорида кальция в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПРОСТАГЛАНДИНЫ (PG), биологически активные липи-ды, представляющие собой производные гипотетич. про-становой к-ты (ф-ла I) и различающиеся положением заместителей и двойных связей в циклопентановом кольце и боковых цепях.

4022-56.jpg

Молекулы П. имеют скелет из 20 атомов С и содержат обычно в положении 15 гидроксигруппу. В зависимости от строения цикла и характера (боковых групп в нем различают П. типов А, В, С, D, Е, F, H, I и J (типы колец приведены на ф-лах II-X; П. G, или PGG, отличаются от PGH наличием в положении 15 группы ООН вместо группы ОН). Цифры в ниж. индексе букв обозначают кол-во двойных связей в боковых цепях (у П. типа F иногда в ниж. индексе ставится также греч. буква a или b, указывающая на ориентацию группы ОН в положении 9 относительно плоскости цикла -соотв. за или перед плоскостью цикла)-см., напр. ф-лы соед. РGF2a (XI) и PGE1 (XII).

П. и их производные обнаружены практически во всех клетках млекопитающих [впервые выделены из пузырьковидной (везикулярной) железы]. Найдены также у мн. др. позвоночных и беспозвоночных (напр., у птиц, лягушек, карпов, акул, крабов, коралловых полипов, у иек-рых насекомых) и в ряде растений. Их содержание в большинстве тканей невелико (неск. мкг/г и менее). Единств. богатый прир. источник П.-горгониевые кораллы (Plexaura homo-malla), в к-рых содержание PGA2 и его производных достигает 1,5-2% от сухого веса. В кораллах найдены также биологически активные простагландиноподобные в-ва (простаноиды), отличающиеся от П. расположением функц. групп, напр. клавулон I(ХIII) и пунагландин (XIV).

4022-59.jpg4022-60.jpg4022-61.jpg4022-62.jpg4022-63.jpg

4022-64.jpg 4022-65.jpg4022-66.jpg

4022-67.jpg

4022-68.jpg

4022-69.jpg

4022-70.jpg

Индивидуальные П.-кристаллы или вязкие жидкости, плохо раств. в воде, раств. в большинстве орг. р-рителей. Для PGE1 т. пл. 115-116°С,4022-57.jpg -61,6° (концентрация 0,56 г в 100 г ТГФ); для PGE2 т. пл. 66-68 °С,4022-58.jpg -61° (концентрация 1 г в 100 г ТГФ); для PGF2a т. пл. 30-35 °С, 4022-71.jpg + 23,5° (концентрация 1 г в 100 г ТГФ). П., содержащие в цикле оксогруппу, поглощают в УФ области (для П. типов А, В, С и J lмакс. соотв. 218, 278, 234 и 216 нм). Для большинства П. в кристаллич. состоянии характерна т. наз. щпилечная конформация с приблизительно параллельным расположением боковых цепей. П. типов Е и D легко дегидратируются в водных р-рах при рН < 4 или рН > 8, причем в П. типа D происходит миграция транс-двойной связи в положение 12-13. Бициклические П. нестабильны в водных р-рах. Так, для PGI2 (простациклина, XV) период полураспада в воде при рН 7,6 составляет 5-10 мин; он гидролизуется до 6-оксо-РGF1a.

4023-1.jpg

П. не накапливаются в тканях, а синтезируются в ответ на биол. стимул из полиненасыщ. жирных к-т: П. с одной двойной связью в боковых цепях-из эйкозатриеновой (ди-гомо-у-линоленовой), с двумя-из эйкозатетраеновой (ара-хидоновой), с тремя-из эйкозапентаеновой (тимнодоновой) к-т. Своб. эйкозаполиеновые к-ты (эндогенные из фосфоли-пидов или экзогенные) окисляются кислородом в присут. комплекса ферментов. Вначале циклооксигеназа катализирует стереоспецифич. присоединение пероксидных радикалов в положения 11 и 15 с послед. образованием перок-сидного мостика и циклопентанового кольца; образовавшийся PGG восстанавливается пероксидазой до более стабильного PGH - исходного соед. для биосинтеза П. остальных типов, напр.:

4023-2.jpg

В ряде клеток из PGH2 образуется т. наз. тромбоксан (ТХ) типа А2 (ф-ла XVI)-очень нестабильное бициклич. соед. с высокой биол. активностью. В воде ТХА2 быстро гидролизуется (период полураспада 32 с, при 37 °С) с образованием стабильного ТХВ2-ф-ла XVII, т. пл. 95-96°С, 4023-3.jpg + 57,4° (концентрация 0,26 г в 100 г этилацетата).

Все П. быстро инактивируются в организме и поэтому их концентрация в плазме кровимала (напр., 40-50 цг/мд для PGE), тогда как кол-во неактивных метаболитов, выделенных с мочой, может достигать 330 мкг в сутки. Катаболизм П. начинается с их окисления НАД-зависимой 15-оксипрос-тагландиндегидрогеназой, обнаруженной в цитозоле мн. клеток млекопитающих (наиб. активность фермент проявляет в тканях легких, плаценты, печени, почек). Образующиеся 15-оксо-П. быстро восстанавливаются до 13,14-ди-гидропроизводных, к-рые далее подвергаются b- и w-окис-лению (b-окисление - окисление карбоксилсодержащих концов боковых цепей с отщеплением от них ацетила в виде ацетил-кофермента А, w-окисление - окисление атома С в положении 20 до карбоксильной группы). Известны ферменты, катализирующие взаимопревращения П. (напр., PGE2 в PGF2a, PGA2 в PGC2).

4023-4.jpg


4023-5.jpg

П. обладают разнообразной физиол. активностью, активны в низких концентрациях (10-9 М и менее). Они участвуют в поддержании гомеостаза организма (относит. динамич. постоянства внутр. среды и устойчивости осн. физиол. ф-ций), в воздействии на болевые рецепторы, регулировании иммунного ответа (напр., PGE1), в родовой деятельности (напр., PGE2 стимулирует роды, PGF2a снижает секрецию прогестерона, необходимого для имплантации в матке оплодотворенной яйцеклетки), поддерживают в открытом состоянии грудной проток плода во время беременности, вызывают сокращение (П. типа F) или расширение (П. типа Е) бронхов и трахеи, усиливают воспалит. р-цию, вызванную ожогами или др. повреждениями (способность аспирина ослаблять воспалит. состояние связана с тем, что он необратимо ингибирует циклооксигеназу). Кроме того, П. обусловливают повышение т-ры тела, оказывают седатив-ное и транквилизирующее действие, стимулируют секрецию ферментов поджелудочной железой, тормозят желудочную секрецию, способны опосредовать и модулировать действие др. биол. стимулов, П. разных типов могут действовать как синергисты или антагонисты. Так, баланс между уровнем простациклина PG12 (ингибирует агрегацию тромбоцитов, расширяет артерии) и тромбоцитарным ТХА2 (индуцирует агрегацию тромбоцитов, сужает артерии) - важный компонент гемостаза (поддерживает постоянный состав крови). П, типов A, J и D оказывают противовирусное действие, а П. типов J, D и их А -производные проявляют высокую прртивоопухолевую активность. Вследствие чрезвычайно быстрого распада в организме П. действуют, в отличие от гормонов, вблизи места секреции.

Механизмы физиол. действия П. разнообразны. Л. взаи-мод. со специфич. рецепторами цитоплазматич. мембран, что приводит к изменению (увеличению или уменьшению) концентрации внутриклеточных циклич. нуклеотидов (напр., циклич. аденозинмонофосфата), способны проникать через мембраны (включая гематоэнцефалич. барьер) и связываться С внутриклеточными компонентами, влияя, напр., на синтез ДНК. Нек-рыс П. индуцируют перенос катионов через биол. мембраны, изменяя физиол. состояние клеток.

Полный хим. синтез П. основан на стереоспецифич. конденсации промежут. продуктов, содержащих фрагменты молекулы П. Так, PGE2 с выходом 78% можно синтезировать по схеме:

4023-6.jpg

4023-7.jpg

4023-8.jpg

Последняя стадия в получении PGE2-снятие защитных групп. Комбинируя промежут. продукты, получают разнообразные аналоги П., обладающие большей стабильностью, эффективностью и селективностью действия, чем природные.

Для количеств. определения П., тромбоксанов и их метаболитов в биол. образцах обычно используют хроматографию (тонкослойную, газо-жидкостную и высокоэффективную жидкостную) и масс-спектрометрию. Наиб. точность определения достигается сочетанием методов газо-жидкост-ной или высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией.

Препараты П. и их производных используют в эксперим. и клинич. медицине для прерывания беременности и для родовспоможения, терапии язвы желудка, бронхиальной астмы и нек-рых сердечно-сосудистых заболеваний, коррекции гемостаза, как антикоагулянты при операциях с искусств. кровообращением и при гемодиализе. Нек-рые производные П. используют для синхронизации полового цикла при искусств. осеменении в ветеринарии.

Лит.. Варфоломеев С. Д., Мевх А. Т., Простагландины молекулярные биорегуляторы, М., 1985; Домбровский В. В., Грачева Е. В., Ко-чергин П. М., "Успехи химии", 1986, в. 10, с. 1720-56; Prostaglandins. Biology and chemistry of prostaglandins and related eicosanoids, ed. P. B. Curtis-Prior, N.Y. [a.o.], 1988. B.B. Безуглов



===
Исп. литература для статьи «ПРОСТАГЛАНДИНЫ»: нет данных

Страница «ПРОСТАГЛАНДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved