АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая
к-та) НООСС ССООН, мол.
м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК1 1,73,
рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле,
эфире. Со спиртами в присут. H2SO4 или n-толуолсульфокислоты
дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид.
При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь
хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО4
- щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием
циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация А. к. дает меллитовую к-ту.
Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения
р-ции приводит к малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира А.к.
с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного
пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и
HN3-K 1,2,3-триазолам, напр.:
А. к. получают при действии КОН на дибромянтарную
кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на хлормалеиновую
или хлорфумаровую
кислоту.
Диметилевый эфир А. к. - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным
действием. А.к. - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой
к-т, диенов.
===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА»: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2,
М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая
органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов
Страница «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
