ТИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ,
группа хинониминовых красителей, содержащих фенотиазиновый цикл. Последний
м. б. конденсирован с бензольными или нафталиновыми ядрами, а в случае сернистых
тиазиновых красителей-с 1,4-дитиином или феноксазином. Отличаются яркими окрасками
голубого, синего и фиолетового цветов. У Т. к. наблюдается повышение цвета (см.
Цветность органических соединений) по сравнению с соответствующими
хинониминовыми красителями, не содержащими мостикового атома S, но в меньшей
степени, чем у оксазиновых красителей.
Синтез Т.к. включает образование
индоанилина либо индамина (напр., ф-лы I), замещенных на группы SSO3H
или SH в орто-положении к центр. атому N, циклизацию до лейкосоединения
и окисление. Р-цию проводят в водных р-рах H2SO4 или НСl,
в качестве окислителя применяют FeCl3, Na2Cr2O7,
MnO2, CuSO4, напр.:
Так получают основной Т.к.
метиленовый голубой (II; R = СН3), к-рый выделяют в виде двойной
соли с ZnCl2. Фиолетовый краситель гентианин (II; R = Н) образуется
в одну стадию окислением смеси n-фенилендиамина и N,N-диметил-n-фенилендиамина
в присут. H2S.
Кислотный Т.к. синего цвета-тиокармин
P (III) синтезируют исходя из N-(3-сульфобензил)-N-этил-n-фенилендиа-мина.
Иногда сульфируют лейкосоединение готового красителя.
Протравной-Т. к.-индохромоген
С (IV) получают окислит. конденсацией 2-амино-5-диметиламинобензолтиосульфата
Na с 3,4-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой.
Осернение нек-рых Т. к.
полисульфидом Na (сернистая "варка") приводит к сернистым красителям
глубоких цветов.
Вследствие низкой устойчивости
окрасок на белковых и целлюлозных волокнах к свету и мокрым обработкам Т. к.
утратили значение для текстильной пром-сти. Их применяют для изготовления пигментов
для полиграфии (основные лаки), цветных карандашей, крашения бумаги. Наиб. широко
применяют метиленовый голубой и его аналоги.
=== Исп. литература для статьи «ТИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: Венкатараман
К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 906-10,
1243-58; т. 3, Л., 1974, с. 1841-58; Дьюар М., Догерти Р., Теория возмущения
молекулярных орбиталсй в органической химии, пер. с англ., М., 1977, с. 80-97,
498-510; Степанов Б. И., Введение в химию и химическую технологию органических
красителей, 3 изд., М., 1984, с. 269-78. А. Я. Желтое.
Страница «ТИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|