ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН [трис-(гидроксиметил)фосфин]
(НОСН2)3Р, мол. м.124,08; бесцв. кристаллы с характерным
запахом фосфинов; т.пл. 53°С, т.кип. 115°С/2,5 ммрт. ст.; раств. в этаноле,
хлороформе, ацетоне, Н2О (рН водных р-ров ок. 6,5), плохо раств.
в полярных орг. р-рителях.
Выше 100°С Т. постепенно
разлагается, легко окисляется до (НОСН2)3РО при действии
окислителей (О2, Н2О2, КМпО4 и др.).
При взаимодействии Т. с серой образуется фосфинсульфид (HOCH,)3PS,
с гидрохиноном и HgCl2-устойчивые комплексы (т.пл. соотв. 160 и 135°С).
Со мн. электрофилами дает соли фосфония, напр.:
При взаимодействии Т. с
нитрилами a,b-ненасыщ. кар-боновых к-т (в присут. Н2О и
неорг. к-т) первоначально образуются соли фосфония, к-рые, отщепляя СН2О
и Н2О, превращ. в трис-(b-цианоэтил)фосфины (NCCH2CHR)3P.
Неустойчивость нек-рых гидроксиметилфосфониевых солей дает возможность получать
из Т. фосфаметинцианины, напр.:
Как полиол Т. вступает
также в обычные р-ции с участием групп ОН.
В р-циях Т. с полифункцион.
соединениями (напр., аро-матич. и алифатич. полиаминами, полисульфохлоридами)
образуются фосфорсодержащие полимеры линейного и сетчатого строения.
Т. получают взаимод. РН3
с формальдегидом:
РН3 + 3СН2О
: (НОСН2)3Р
Р-цию осуществляют пропусканием
РН3 при нормальном давлении над пов-стью параформа, нагретого до
80-100 °С, или нагреванием РН3 и параформа (80-100 °С) в
автоклаве; выход близок к 100%.
Т.-компонент огнестойких
пропиток текстиля и древесины (антипирен), добавка к смазочным маслам, полупродукт
в синтезе фосфорсодержащих полимеров.
=== Исп. литература для статьи «ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН»: Петров К.
А., Паршина В. А., "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1218-42;
Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 285-92. Г.
И. Дрозд.
Страница «ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|