УРЕИДЫ, N-ацильные
производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К У. относят
также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую
к-ту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное - гидантоин.
У.- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле
(табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидроли-зуются
до соетветствующей к-ты, NH3 и CO2. Для циклич. У., напр,
барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная
таутомерия.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Формилмочевина
HCONHCONH2
|
|
|
|
|
Ацетилмочевина
CH3CONHCONH2
|
|
|
|
|
Гидантоиновая к-та
H2NCONHCH2COOH
|
|
|
|
|
Диацетилмочевина
CH3CONHCONHCOCH3
|
|
|
|
|
Оксалуровая к-та
H2NCONHCOCOOH
|
|
|
|
|
Оксалурамид H2NCONHCOCONH2
|
|
|
|
|
Парабановая к-та
(оксалилмочевина)
|
|
|
|
|
Барбитуровая к-та
(малонилмочевина)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
* С разложением.
Получают У. действием карбоновых
к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции
с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются У. линейного строения,
напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - У.
двух типов: кислые У., или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние
У. циклич. строения, напр, парабановая к-та.
Наиб. практич. применение
имеют У. монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой
к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.
=== Исп. литература для статьи «УРЕИДЫ»: Мелентьева
Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая
химия, M., 1985. С. К. Смирнов.
Страница «УРЕИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|