N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ
(анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (.,
неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (.,
неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для
и . соотв. т.пл.
62-63 0C и 108 0C, т. кип. 224°С/12 мм рт.ст. и 236
0C/15 мм рт.ст.;
-8389,22 и -8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле,
CHCl3 (с голубой флуоресценцией); .
раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 0C),
не растворяется.
По хим. св-вам Ф.- типичные
представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br2
в CH3COOH, нитрование HNO3 в CH3COOH при 95-100
0C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих
ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H2SO4
при 240 0C .
разлагается на 2-нафтол и анилин.
В пром-сти a-Ф. получают
взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250 0C (кат.
I2 или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр.
смеси в-в до 800 С над гелем Al2O3. .
получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200 0C (кат. I2,
SO2 или H2SO4). Лаб. способ получения .-
кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присут. K2CO3,
KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).
Ф- антиоксиданты для синтетич.
каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (.);
применяются в произ-ве арилмета-новых красителей (.)
и азокрасителей для ацетатного шелка
.- реагент для определения атм. озона.
Ф.- умеренно токсичны;
вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин
(.), вредно
действуют на печень (.).
ПДК .
в атм. воздухе 0,03 мг/м3.
=== Исп. литература для статьи «N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ»: Доналдсон
H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963;
Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я. H. Артамонова.
Страница «N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|