АЗЕТИДИН (триметиленимин), мол. м. 57,11; бесцв. жидкость с запахом
аммиака; т. кип. 62°С/730мм рт. ст.; d420 0,8436;
n20D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых
соотношениях. А,-сильное основание, при 25 °С рКа 11,29.
Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом
и формальдегидом:
Характерны также р-ции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов.
Так, при взаимод. А. с галогеноводородными к-тами образуютсягидрокси-
игалогенпропиламины,
с Н2О2-акролеин и NH3. Раскрытие цикла
происходит также при полимеризации А. и его четвертичных солей.
А. может быть получен циклизацией производныхгалогенпропиламина,
3-аминопропанола или триметилендиамина, напр.:
2-Азетидинон (наиб. изученное производное А.)-фрагмент молекул пенициллинов
и цефалоспоринов.
=== Исп. литература для статьи «АЗЕТИДИН»: Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79,
№4, p. 332-58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984,
p. 238. Е. Г. Тер-Габриэлян.
Страница «АЗЕТИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|