БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной к-ты) C6H5NHCOC6H5,
мол. м. 197,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 163°С, т. кип. 117-119°С/10 мм
рт. ст.; d420 1,32; раств. в этаноле, эфире,
бензоле, не раств. в воде. Гидролизуется в водных р-рах к-т и щелочей до
бензойной к-ты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присут.
КНСО3 превращ. в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии
газообразного Вг2 на р-р Б. в уксусной к-те образуется 4-броманилид
бензойной к-ты BrC6H4NHCOC6H5.
Нитруется избытком HNO3 при 14°С с образованием смеси гл. обр.
о- и n-нитроанилидов бензойной к-ты с незначит. кол-вом м-нитроанилида.
При нитровании Б. эквимолекулярным кол-вом HNO3 в присут. H2SO4
образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение неск. часов
Б. превращ. в 2-фенилбензотиазол(ф-ла I), при мягком нагревании с эквимолекулярным
кол-вом РС15 - в фенилимидохлорид бензойной к-ты C6H5CC1=NC6H5,
при нагр. с P2S5 - в тиобензанилид C6H5CSNHC6H5,
с солянокислым анилином в присут. РС13 или с фенилизоцианатом
при 180-200°С - в N,N-дифенилбензамидин C6H5C(=NH)
N (СбН5)2.
В пром-сти Б. получают взаимод. анилина с бензойной к-той при 180-225°С.
Качеств, определение основано на окрашивании им сернокислого р-ра К2Сr2О7
в фиолетовый цвет.
Б. - промежут. продукт в произ-ве красителей. Из его производных наиб.
известен 4,4'-диаминобензанилид (ф-ла II; мол. м. 227,26; т. пл. 204°С)к-рый получают в пром-сти ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом
в среде ксилола при 140°С с послед. восстановлением железом образовавшегося
4,4'-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей
и пигментов. Г.И.Пуца.
=== Исп. литература для статьи «БЕНЗАНИЛИД»: нет данных
Страница «БЕНЗАНИЛИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|