ФРУКТАНЫ, полисахариды,
построенные из остатков D-фруктозы; найдены в высш. растениях, зеленых
водорослях и бактериях.
Ф.- продукты фруктозилирования
сахарозы, поэтому каждая их молекула содержит один остаток D-глюкозы и лишена
восстанавливающих св-в (см. Олигосахариды). В образовании гликозидных
связей Ф. участвуют только первичные группы ОН, а все остатки фруктозы имеют
фуранозную форму и b-конфигурацию гликозидного центра (см. Моносахариды).
Поскольку молекула сахарозы содержит три первичных гид-роксила, возможны
три разл. трисахарида (ф-лы I-Ш), к-рые являются родоначальниками трех типов
Ф.
Последоват. присоединение
остатков b-D-фруктофуранозы к 1-кестозе связями 21
дает инулин, а к фруктозному остатку 6-кестозы связями 26
- флеин (в растениях) и леван (в бактериях); полисахариды на базе неокестозы
содержат связи 21
между остатками b-D-фруктофуранозы, но встречаются редко. Кроме линейных,
в растениях широко распространены разветвленные Ф., в к-рых к главным цепям
инулинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для флеина,
или к главным цепям флеинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными
для инулина.
Все Ф. легко раств. в горячей
воде. Для их очистки используют повышенную р-римость Ф. в водно-этанольных смесях
по сравнению с др. полисахаридами, осаждение с помощью Ba(OH)2, с
к-рыми Ф. дают нераств. комплексы, и хроматографич. методы. Инулин мало раств.
в холодной воде и м. б. очищен по методике, напоминающей перекристаллизацию.
Ф. чрезвычайно лабильны в кислой среде и могут разрушаться даже при кратковременном
нагревании с разб. (порядка 0,01 M) к-тами. Для характеристики хим. строения
Ф. используют метод метилирования и ЯМР13С.
Биосинтез Ф. тесно связан
с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков
b-D-фрук-тофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют
роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание
Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах
(корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%.
Ф.- легкомобилизуемый источник
энергии, к-рый используется в начальный период развития побегов и листьев или
для восстановления нормального метаболизма после повреждения надземной части
растения в результате заморозков, поедания травоядными животными или скашивания.
Сравнительно низкомол. инулины (степень полимеризации не выше 100, обычно 30-60),
широко распространены в сложноцветных; сходные Ф. продуцируются штаммами бактерии
Streptococcus mutans. Более высокомол. флеины и Ф. смешанного типа (степень
полимеризации до 300-400) характерны для однодольных растений. Леваны образуются
многими грампо-ложит. и грамотрицат. бактериями.
Ф. пока не нашли широкого
практич. использования, но растит, сырье, богатое Ф., может служить источником
получения D-фруктозы. Многие растит. Ф. проявляют иммуномо-дулированную, противоопухолевую
и противовоспалит. активность.
=== Исп. литература для статьи «ФРУКТАНЫ»: Mеiег H.,
Rеid J.S.G., Encyclopedia of plant physiology, New ser., v. 13A, eds. F.A.
Loewus, W. Tanner, B. - [a.o.], 1982, p. 435-51; Pontis H.G., Del CampilloE.,
Biochemistry of storage carbohydrates in green plants, eds. P.M. Dey, R.A. Dixon,
L., 1985, p. 205-27. А.И. Усов.
Страница «ФРУКТАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|