БЕНЗОИН (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон, бензоилфенилкарбинол,
гидроксифенилацетофенон)
С6Н5СН(ОН)СОС6Н5, мол. м. 212,25.
Для (+)-формы т. пл. 133-134СС,
+118,1° (ацетон; концентрация 1,3% по массе). Для ( - )-формы т. пл. 134-135
°С, - 118,1°
(ацетон; концентрация 0,9%). Для рацемата т. пл. 137°С, т. кип. 34_3-344°С,
188°С/10 мм рт. ст.; d4l34 1,079;
11,67*10-30 Кл*м (бензол). Окислит.-восстановит. потенциал в
водном спирте Е1/2 — 1,420 В. Р-римость при 20°С (г в 100 г
р-рителя): в воде —0,05; эфире - 1,12; пиридике - 20; уксусной к-те при
110°С-150. Оптически активные формы рацемизуются под действием минер, к-т
и щелочей. Б. окисляется HNO3 или О2 воздуха (кат.
- соли Си) в бензил; нагреванием с HI превращ. в дибензил С6Н5СН2СН2С6Н5,
под действием спиртов, насыщенных НС1, - в алкоксибензоин C6H5CH(OAlk)COC6H5,
при взаимод. с галогеналкилами в ДМСО в присут. щелочей - в 2-алкил-2-алкоксибензоин;
с гидроксиламином образует оксим, с формамидом - 4,5-дифенилимидазол.
В пром-сти Б. получают бензоиновой конденсацией бенз-альдегида в водном
р-ре спирта (кат. - цианиды щелочных металлов); выход 90-95%. Лаб. способ:
из фенилглиоксаля и бензола в присут. А1С13. Б. - промежут.
продукт в произ-ве ПАВ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные - сенсибилизаторы
фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий.
Б. и его оксимы - реагенты для определения Zn, Cu, Mo, W.
Пылевоздушная смесь Б. взрывоопасна; т. самовоспл. аэрогеля 350°С, аэрозоля
433 °С; КПВ 18г/м3. н.Б. Карпова.
=== Исп. литература для статьи «БЕНЗОИН»: нет данных
Страница «БЕНЗОИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|