ЦЕРАМИДЫ, липиды общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OH,
где R - алкил, алкенил C13
- C17; R' - алкил, алкенил
С15 - С25.
Ц.- твердые или воскоподобные в-ва, хорошо
раств. в СНС13, СН3ОН и их смесях. Ц. склонны к внутримол.
циклизациям с образованием-оксазолинов
и продуктов их дальнейшего превращения.
Ц. встречается в природе как в своб. состоянии
в печени, селезенке, эритроцитах, так и в составе сфинголипидов и имеют
D-эритро-конфигурацию.
При биосинтезе Ц. образуются из сфингозинов
RCH(OH)CH(NH2)CH2OH и ацил-КоА в присут. N-ацилтрансферазы
и являются предшественниками сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов
и т. п.
Ц. выделяют при кислотном гидролизе сложных
сфинголипидов или синтезируют селективным N-ацилированием сфингозинов ацилхлоридами
в ацетатном буфере при рН 7,3. Ц. служат удобными исходными соед. при синтезе
сфинголипидов через бензоилцерамиды RCH(OCOC6H5)CH(NHCOR')CH2OH,
к-рые получают с выходом более 70% путем последоват. тритилирования, бензоилирования
и детритилирования Ц. без выделения промежут. соед.
=== Исп. литература для статьи «ЦЕРАМИДЫ»: Препаративная биохимия липидов,
под ред. Л. Д. Бергельсона, Э. В. Дятловицкой, М., 1981; Химия липидов,
М., 1983; Sphingo lipid biochemistry, eds. J.N. Kanfer, S. Hakomori, N.
Y.- L., 1983; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Harwood, F.
B. Padley, L.- N. Y., 1986.
E. H. Звонкова.
Страница «ЦЕРАМИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|