НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка резиновых спортивных товаров в России
Исследование рынка медболов в России
Рынок порошковых красок в России
Рынок минеральной ваты в России
Рынок СБС-каучуков в России
Рынок подгузников и пеленок для животных в России
Рынок впитывающих пеленок в России
Анализ рынка преформ 19-литров в России
Исследование рынка маннита в России
Анализ рынка хлорида кальция в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ, группа6018-35.jpgлактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленное6018-36.jpgлактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН2ОСОСН3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производные6018-37.jpgизомера цефалоспорановых к-т,6018-38.jpgизомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием Ц. С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН2ОСОСН3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.

6018-39.jpg

Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ
6018-40.jpg
Антибиотик
R
R'
ПЦА 1-го поколения
Цефалотин
6018-41.jpg
-CH2OCOCH3
Цофалоридин (цепорин)
То же
6018-42.jpg
Цефазолин
6018-43.jpg
6018-44.jpg
Цефалексин (цепорекс)
6018-45.jpg
-OH3
Цефаклор
То же
-Cl
Цефадроксил
6018-46.jpg
-CH3
Цефатризин
То же
6018-47.jpg
ПЦА 2-го поколения
Цефамандол
6018-48.jpg
6018-49.jpg
Цефуроксим
6018-50.jpg
-CH2OCONH2

По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действию6018-51.jpgлактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающие6018-52.jpgлактамный цикл), меньшей аллергенностъю. В зависимости от антибактериальных св-в их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действию6018-53.jpgлактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатывать6018-54.jpgлактамазы. Их получают в пром-сти микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.

Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК

6018-55.jpg
Антибиотик
R
R'
Цефокситин
6018-56.jpg
-CH2OCONН2
Цефметазол
-СН2SCH2C = N
6018-57.jpg
Цефбуперазон
6018-58.jpg
То же

Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

6018-59.jpg
Антибиотик
R
R'
Цефотаксим
-СН3
-CH2OCOCH3
Цефменоксим
То же
6018-60.jpg
Цефгриаксон
"
6018-61.jpg
Цефтазидим
6018-62.jpg
6018-63.jpg
Цефиксим
-CH2COOH
-СН=СН2

Табл. 4.- N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

6018-64.jpg
Антибиотик
R
R'
Цефоперазон
6018-65.jpg
6018-66.jpg
Цефпирамид
6018-67.jpg
6018-68.jpg

ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действию6018-69.jpgлактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц.- резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).


===
Исп. литература для статьи «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ»:
Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.

Е.Я. Зинченко.

Страница «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved