|
ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая
к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв.
гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт.
ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода,
25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич.
и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва Ц. к. определяются наличием
в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и
активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т Ц. к. гидролизуется
до моноамида малоновой к-ты HOOCCH2CONH2; в разб.
к-тах - до малоновой к-ты НООССН2СООН; со спиртами образует
эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают
амид Ц. к. (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных
Ц. к. представлены в табл.
СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
|
Показатель
|
NCCH2CONH2
|
NCCH2COOCH3
|
NCCH2COOC2H5
|
|
Т. пл., °С
|
119
|
-22,5
|
-22,5
|
|
Т. кип., °С
|
_
|
203
|
206
|
|
|
—
|
1,1271
|
1,0629
|
|
|
—
|
1,4195
|
1,4179
|
|
Т. всп., °С
|
215
|
110
|
110
|
Для получения эфиров Ц. к. используют ее
р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной
отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид
получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира Ц. к. избытком NH3
при 10-15 °С.
Ц. к. и ее эфиры применяют в качестве
исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин,
теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид
- сырье в произ-ве малононитрила.
Ц. к.- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное
в-во, раздражает кожу. Для Ц. к. ЛД50 200 мг/кг, для эфиров
- 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг
(мыши, перорально).
===
Исп. литература для статьи «ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА»: Зильберман Е. Н., Реакции
нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений,
М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.
С. К. Смирнов.
Страница «ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
