|
БЕНЗОПИРЕНЫ, мол. м. 252,32. Существует в виде двух изомеров
-1,2-Б. и 4,5-Б. (ф-лы соотв. I и И).
1,2-Б. (3,4-бензпирен) - светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол -метанол
кристаллизуется форма с т. пл. 175-176,5 °С и плотн. 1,351 г/см3,
из амилацетата - с т. пл. 179,5-180,5°С и плотн. 1,282 г/см3.
1,2-Б. раств. в орг. р-рителях, водном р-ре метанола, с водой образует
коллоидные р-ры. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется
в присут. РtO2 в 4,5-дигидро-1,2-Б. и 1',2',9',10'-тетрагидро1,2-Б.
Окисляется хромовой к-той до 1,2-бензопирен-3,8-диона (т. пл. 295 °С) и
3,4-бензопирен-5,8-диона (т. пл. 245 °С). Ацилируется уксусным ангидридом
в присут. А1С13 в 8-ацетил-1,2-Б. Электроф. замещение идет в
положение 3.
1,2-Б. препаративно получают из пирена по схеме:
1,2-Б. содержится в кам.-уг. смоле, в почве; образуется при пиролизе
стирола, ацетилена, тетралина, фе-нилбутилнафталина; 1,2-Б. и его производные
присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов. Его экстрагируют
из высококипящих фракций кам.-уг. смолы.
Цветные р-ции на 1,2-Б.: красный осадок при взаимод. с 4-нитрофенилдиазонийхлоридом;
оранжево-красное окрашивание с зеленой флуоресценцией при действии с H,SO4;
образование красных кристаллов с пикриновой к-той (т. пл. 197-198 °С).
1,2-Б. - один из наиб. сильных канцерогенов. Обладает значит. эстрогенной
активностью; в опытах на мышах попадание спиртового р-ра на кожу вызывает
развитие опухоли в течение 90-100 сут, внутримышечная инъекция - быстрое
развитие саркомы.
4,5-Б. - светло-желтые кристаллы; т. пл. 178-179°С (пикрата-229-230
°С); раств. в орг. р-рителях. Содержится в кам.-уг. смоле, откуда его выделяют
экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе
ацетилена. Препаративно получается взаимод. 9,10-дигидроантрацена с акролеином
в присут. HF при 3-20°С с послед. дегидрированием при перегонке над Hg:
Канцерогенными св-вами 4,5-Б. не обладает.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРЕНЫ»: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т.
1-2, М., 1971. Н. Б. Карпова.
Страница «БЕНЗОПИРЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
