БУЛЬВАЛЕН (трицикло[3.3.2.04,6]дека-2,7,9-триен),
кристаллы; т. пл. 96 °С, легко возгоняется, термически устойчив. Молекула
Б. непрерывно претерпевает перегруппировку Коупа, превращаясь сама в себя
с константой скорости первого порядка k = 3440 с -1. В
спектре ЯМР при 100°С обнаруживается только один сигнал протона (
4,2 м.д.), что означает равноценность всех водородных атомов. Б. может
быть описан 1,2*106 числом структурно одинаковых валентных изомеров
(топомеров). При 350°С он претерпевает необратимую перегруппировку в 9,10-дигидронафталин.
Б. синтезирован в 1965 при облучении УФ-светом димера циклооктатетраена.
=== Исп. литература для статьи «БУЛЬВАЛЕН»: Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии,
пер. с англ., кн. 1, М., 1981, с. 400; Общая органическая химия, пер. с
англ., т. 1, М., 1981, с. 52. Н.А.Беликова.
Страница «БУЛЬВАЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|