НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка резиновых спортивных товаров в России
Исследование рынка медболов в России
Рынок порошковых красок в России
Рынок минеральной ваты в России
Рынок СБС-каучуков в России
Рынок подгузников и пеленок для животных в России
Рынок впитывающих пеленок в России
Анализ рынка преформ 19-литров в России
Исследование рынка маннита в России
Анализ рынка хлорида кальция в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ, общее назв. р-ций, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклич. фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании:
1066-53.jpg

где Х-уходящая группа, напр. ОН, Nj, Hal, Y~ -внеш. нуклеофил, Е+ - электроф. агент, напр. Н + , AlkCO + .

В.-М. п. относят к секстетным перегруппировкам и подразделяют на пинаколиповые и ретропинаколиновые перегруппировки. Родственной В.-М. п. является Демьянова перегруппировка.

В.-М.п. претерпевают, как правило, углеводороды и их производные, имеющие разветвленный углеродный скелет. В ряду алициклич. соед. часто сопровождается расширением или сужением цикла. С В.-М.п. конкурируют др. р-ции карбкатионов-фрагментация, депротонирование, присоединение нуклеофила. Протеканию В.-М.п. способствуют увеличение диэлектрич. проницаемости р-рителя и уменьшение его основности, а также прочное связывание уходящего аниона, напр. в виде комплексных анионов А1С14-, SbClg.

Примеры В. - М.п.: камфеновые перегруппировки I рода; изомеризация, сопровождающая дегидратацию спиртов, напр. ур-ние 1; превращение1066-54.jpgкамфолитовой к-ты в изо-лаунолевую (2).
1066-55.jpg

В.- М. п. используют в пром-сти, напр. при получении камфоры из1066-56.jpgпинена, изоборнилацетата из камфена, а также терпенофенолов - промежут. продуктов в синтезе кедрола, санталидола и нек-рых др. душистых в-в.

В.-М.п. открыты Е.Е. Вагнером в 1899 при исследовании превращ. бициклич. терпенов, подробно изучены X. Меервейном в 1910-1927.


===
Исп. литература для статьи «ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ»:
Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 600-48. Н.Э. Нифантьев.

Страница «ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved