ВИТАМИН В12 (кобаламины),
группа соед. - производных коррина (ф-ла I), предотвращающих развитие злокачеств.
анемии и дегенеративные изменения нервной ткани. Механизм действия таких соед.
(витамеров) связан с участием их коферментных форм (кобамидных коферментов)
в ферментативных р-циях.
Оксикобаламин (II, R = ОН) - фиолетово-красные кристаллы; т. пл. 300°С
(с разл.);
от — 15 до -20°;270-277,
352, 500 и 530 нм. Одна из основных форм витамина В12, в виде
к-рой он транспортируется белками крови (транскобаламином II и кобалофилинами)
и депонируется в организме. Легко превращ. в др. формы витамина В12.
5'-Дезоксиаденозилкобаламин [
, кофермент В12; ф-ла II, R - 5-дизоксиаденозил (III)] - красные
кристаллы;
260, 315, 340, 375 и 522 нм. Коферментная форма витамина В12.
Необходим для функционирования метилмалонил-КоА-мутазы, катализирующей
изомеризацию метилмалоновой к-ты в янтарную. Эта р-ция - заключит. этап
при окислении жирных к-т с нечетным числом атомов углерода или с разветвленной
структурой, боковой цепочки холестерина, углеродного скелета нек-рыхаминокислот
(напр., валина, треонина).
Метилкобаламин (СН3-В12; ф-ла II, R = СН3)
- в организме находится в меньших кол-вах, чем др. прир. формы витамина
В12. Выполняет ф-ции кофермента 5-метилтетрагидроптероил-L-глутамат
: L - гомоцистеин - S - метилтрансферазы, катализирующей ресинтез метионина
из гомоцистеина путем переноса на него метильной группы от N5-метилтетрагидрофолиевой
к-ты.
Цианокобаламин (II, R = CN) - лек. форма витамина В12, не
встречающаяся в природе. Кристаллич. в-во рубиново-красного цвета; мол.
м. 1355,5, выше 200°С постепенно разлагается, не плавясь до 320 °С;
—59,9°; раств. в воде (1,25% при 25 °С), низших спиртах и алифатич. к-тах,
феноле, ДМСО, не раств. в др. орг. р-рителях;278,
361, 525, 550 нм. Группа CN и остаток 5,6-диметилбензимидазолилриботида
занимает в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновому циклу.
Цианокобаламин разрушается под действием окислителей, восстановителей и
света. Его водные р-ры устойчивы при рН 4,0-7,0. Группа CN легко замещается
др. лигандами, напр. ОН, NO2, SO3, СН3.
Образующиеся производные под действием иона CN- вновь превращ.
в Цианокобаламин. Применяют этот витамер для лечения нек-рых видов злокачеств.
малокровия, разл. заболеваний печени, лучевой болезни и др. Суточная потребность
взрослого человека 1-2 мкг. Его полный хим. синтез был осуществлен Р. Вудвордом
в 1972. Витамеры В12 синтезируются почти исключительно микроорганизмами,
особенно актиномицетами и синезе-леными водорослями. Они найдены практически
во всех животных тканях; наиб. богаты ими печень, почки и яичный желток.
Человек и животные обычно обеспечивают себя витамином В12
в результате потребления продуктов питания животного происхождения и продуцирования
его микрофлорой пищеварит. тракта. Его пром. произ-во основано на микробиол.
синтезе с использованием пропионовокислых и метанообразующих бактерий,
способных продуцировать до 3 мг витамина на 1 л ферментативной среды.
В прир. источниках встречаются т. наз. псевдовитамины В12,
к-рые вместо 5,6-диметилбензимидазола содержат в молекуле др. пуриновые
основания (аденин, 2-метиладенин или их дезаминированные производные).
Эти в-ва-ростовые факторы для нек-рых микроорганизмов. Они не обладают
витаминной активностью для человека и животных.
=== Исп. литература для статьи «ВИТАМИН В12»: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; ПознанскаяА.А.,
в кн.: Витамины, М., 1974, с. 264-301; Арешкина Л.Я., Витамин B12
в животном организме, М., 1976; Воробьева Л. И., Пропионовокислые бактерии
и образование витамина B12, М., 1976; Хил л X. А. О., в кн.:
Неорганическая биохимия, пер. с англ., М., 1978, т. 2, с. 523-98; Pratt
J. М., Inorganic chemistry of vitamin B12, L.-N.Y., 1972; Friedrich
W., Vitamin B12 und verwandte Corrinoide, Stuttg., 1975; Hogenkamp
H.P.C., в кн.: Cobalamin, N.Y., 1975, p. 21-73; Vitamin B12,
ed. by B. Zagalak, W. Friedrich, В., 1979; B12, ed. by D. Dolphin,
v. 1-2, N.Y, 1981 А. А. Познанская.
Страница «ВИТАМИН В12» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|