|
ВИТАМИН К
, группа соед. - производных 1,4-нафтохинона (ф-ла 1), стимулирующих
свертывание крови.
Витамин K1 [фитоменадион, филлохинон, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон;
ф-ла I,
- вязкая желтая жидкость; т. пл. -20°С, т. кип. 115-145 °С/0,0002 мм
рт. ст.; n20D 1,5263;
+ 8,0° (хлороформ); хорошо раств. в петролейном эфире, хлороформе, плохо
- в этаноле, не раств. в воде. 243,
249, 261, 270 и 325 нм. В боковой цепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от
цикла) имеют R-конфигурацию; заместители у двойной связи занимают транс-положение.
Витамин K1 неустойчив к действию к-т, р-ров щелочей, О2
и УФ-света. При взаимод. со спиртовым р-ром щелочи образует темно-фиолетовые
продукты, к-рые постепенно становятся темно-коричневыми. В природе встречается
преим. в зеленых частях растений. Синтетич. витамин K1 (
-0,4°) представляет собой смесь цис- и транс-изомеров в соотношении
3 :7 (биол. активностью обладает только транс-изомер). Его синтезируют
алкилированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (получают из 2-метил-1,4-нафтохинона)
изофитолом или фитолом в присут. катализатора (к-т Льюиса или алюмосиликатов)
с послед. омылением ацильной группы и окислением до хинона.
Витамины группы К2 (менахиноны; ф-ла I, R = [СН2СН=С(СН3)СН2]nН,
где п=1-13; хлоробиумхинон, R=СН=С(СН3)[СН2СН2СН=С(СН3)]6СН3)-по
физ.-хим. св-вам подобны витамину Kt. Синтезируются микроорганизмами.
У человека и животных присутствует гл. обр. один из менахинов-фарнахинон
(п = 6, т. пл. 53,5 °С), в к-рый могут превращаться все др. витамеры.
Витамин К3 (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; ф-ла I, R =
Н)-синтетич. продукт. Лимонно-желтые кристаллы (т. пл. 106°С); раств. в
орг. р-рителях, плохо - в воде. При взаимод с Na2S2O5
образует викасол (II; т. пл. 154-157 °С, раств. в воде), обладающий биол.
активностью витамина К. Известны и др. синтетич. соед., обладающие св-вами
витамина К (см. табл.).
Витамин К-кофермент в р-циях карбоксилирования
остатков глутаминовой к-ты в предшественнике протромбина и в нек-рых др.
неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатков карбоксиглутаминовой
к-ты. В результате соответствующие участки молекул белков-предшественников
приобретают способность связывать Са+ и подвергаться активации
с образованием активных факторов свертывания крови, в частности протромбина.
Витамин К участвует также в карбоксилировании
остатков глутаминовой к-ты в нек-рых Са-связывающих белках, в частности
в остекальцине.
НЕКОТОРЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА К
|
Витамин
|
Заместители в ф-ле III
|
Т. пл., °С
|
|
RI
|
RII
|
R1II
|
RIV
|
|
К4
(менадиол)
|
ОН
|
СН3
|
Н
|
ОН
|
158-159
|
|
К5
|
он
|
СН3
|
Н
|
NH2*HCl
|
280
|
|
К6
|
NH2 *HCl
|
СНз
|
Н
|
NH2*HC1
|
300
|
|
К7
|
он
|
Н
|
. СН3
|
NH2*HC1
|
290
|
Активность соед. группы витамина К выражают в т. наз. фитоменадионовых
эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1
мкг фитоменадиона. наиб. активен витамин К2. Из пищ. продуктов
витамином К наиб. богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная
капуста (0,008Ч),032 мг/г), томаты (0,004-0,008 мг/г).
Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищ. продуктах
и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека
встречается относительно редко. В лечебных целях из всех форм витамина
К применяют только витамин K1 и реже викасол (при кровоточивости,
связанной с пониж. содержанием в крови протромбина). Суточная потребность
взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2-0,3 мг фитоменадиона.
===
Исп. литература для статьи «ВИТАМИН К»: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973. Н.
А. Голубкина.
Страница «ВИТАМИН К» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
