1-ВИНИЛ-2-ПИРРОЛИДОН (N-винил пирролидон;
N-винилбутиролактам), мол. м. 115,15; бесцв. жидкость; т. кип. 65-66 °С/1,5 мм
рт.ст., 71-72 °С/2,5 мм рт.ст. (при стабилизации КОН можно перегонять при атм.
давлении при 214-215°С); d420 1,0458, nD201,5132;
раств. в воде и органических растворителях.
На воздухе В. окисляется. При нагр. в водных р-рах щелочей лактамный
цикл В. раскрывается с образованием соли виниламиномасляной
к-ты. При кипячении в воде и нагревании в разб. сильных к-тах распадается
на пирролидон и ацетальдегид (качеств. р-ция обнаружения В.). Под действием
сильных к-т превращ. в кристаллич. димер В. При взаимод. с P2S5
получается N-винилтиопирролидон. По двойной связи С=С в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила
присоединяет H2S и тиолы, в присут. следов соляной к-ты - спирты.
Полимеризуется при нагр. выше 140°С и при длит. воздействии света; ингибиторы
полимеризации - щелочи. Быстрая полимеризация происходит при нагр. с пероксидами
или под действием эфирата BF3. При низких т-рах полимеризация
катализируется алифатич. диазосоединениями. В. сополимеризуется с виниловыми
эфирами, стиролом, винилхлоридом, винилфталимидом и др.
В промышленности В. получают из ацетилена и формальдегида с выходом
60% в расчете на ацетилен по схеме:
Выход В. для р-ции (1) 55% для р-ции (2) 80%. В. используют гл. обр.
в произ-ве поливинилпирролидона. Продукты присоединения к В. фенолов и
карбоновых к-т - смачиватели в текстильной пром-сти.
===
Исп. литература для статьи «1-ВИНИЛ-2-ПИРРОЛИДОН»: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960;
Колесников Г. С., Синтез винильных производных ароматических и гетероциклических
соединений, М., 1960; Сидельковская Ф. П., Химия N-винилпирролидона и его
полимеров, М., 1970. И. И. Бруновленская.
Страница «1-ВИНИЛ-2-ПИРРОЛИДОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
