Винилхлорид СН2=CHCl при комнатной температуре и атмосферном давлении представляет собой бесцветный газ с приятным эфирным запахом. Т. кип. — 13,9°C; т. зам..— 159,7°С; относительная плотность жидкого винилхлорида d4 ^-15 = 0,9730; показатель преломления для жидкого вещества nD^-15 = 1,38; молекулярная масса 62,50.

Винилхлорид растворим в обычных органических растворителях: этиловом и метиловом спиртах, дихлорэтане, трихлорэтане, хлороформе, сольвентнафте, керосине, соляровом масле, диэтиловом (серном) эфире, диоксане, бензоле, толуоле, ацетоне. Растворим в воде и соляной кислоте. Мономер может быть стабилизирован гидрохиноном и n-трет-бутилпирокатехином: 0,005%-ная концентрация последнего вполне достаточна для стабилизации винилхлорида, предназначенного для хранения или перевозки.

В промышленности винилхлорид получают из ацетилена; действуя на него хлороводородом:
СН = СН + НС1→ СН 2= СН С1

Однако это очень дорогой способ, втрое дороже, чем синтез из олефиновых углеводородов. Винилхлорид может быть получен не только из этилена, но и непосредственно из этана. Получение винилхлорида из этана дает большой экономический эффект.

Винилиденхлорид (l, l-дихлорэтилен) СН 2=СС12 представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, напоминающим запах хлороформа. Т. кип. 31,7°'С (при 0,1 МПа), т. пл. — 122,5°C; относительная плотность d4^-15 = 1,2122; показатель преломления nD²⁰ =1,4246; молекулярная масса 96,95.

Мономер, свободный от кислорода, полимеризуется очень медленно, технический продукт полимеризуется относительно быстро. В качестве инициаторов полимеризации в технике применяют главным образом пероксид бензоила, пероксид водорода и другие обычные инициаторы радикальной полимеризации. Полимеризацию ведут в растворителях и в водной эмульсии в автоклавах под давлением.

В качестве стабилизатора для мономера чаще всего применяют гидрохинон. Ингибирующими свойствами обладают также фенолы, спирты, амины (в частности, триметиламин).

Поливинилиденхлорид представляет собой белый порошкообразный продукт, нерастворимый в мономере. Он негорюч, хорошо противостоит действию химических реагентов и плохо растворяется в горячем тетрахлорэтане, декалине, тетралине; частично растворим в бензоле, хлороформе, сероуглероде; не растворяется в эфирах, спиртах и большинстве других органических растворителей.

Поливинилиденхлорид размягчается при 185 — 200°С, при нагревании до 150°С  он начинает разлагаться с отщеплением хлороводорода.
 
Техника безопасности при работе с винилхлоридом и винилиденхлоридом, их полимерами и сополимерами
 
Винилхлорид при нормальных условиях (комнатной температуре и атмосферном давлении) газ. Поэтому при хранении и во время работы с ним должны быть созданы условия, предотвращающие утечку и потерю продукта и обеспечивающие безопасность. Винилхлорид должен храниться при низкой температуре, при которой он находится в жидком состоянии (-14°С), и в герметически закрытых сосудах, выдерживающих более или менее значительное давление (баллоны, автоклавы, запаянные ампулы из прочного стекла). Если жидкий винилхлорид хранится в запаянных ампулах, они должны быть завернуты в металлическую сетку и помещены в сосуд Дьюара, наполненный сухим льдом.

При низких температурах в пределах от -40 до -50°С винилхлорид может храниться без ингибитора в стальных резервуарах. При комнатной температуре без ингибиторов его хранят в атмосфере азота под давлением. При перевозке же обычно применяют ингибиторы даже, несмотря на то, что мономер, из которого удален ингибитор, полимеризуется труднее, чем мономер, в который его не вводили. Сосуды, в которых хранится или перевозится винилхлорид, не должны заполняться более чем на 84% их емкости.

Винилхлорид обладает токсичностью средней силы. Симптомы, вызванные его действием, в основном сходны с симптомами действия наркотических веществ. Отравление при вдыхании винилхлорида в небольших концентрациях сопровождается потерей равновесия, координации движений и неполным наркозом. При больших концентрациях наступает потеря сознания, сопровождаемая конвульсиями, и, наконец, глубокий наркотический сон с полной неподвижностью. Дыхание изменяется от быстрого прерывистого в начале наркоза до медленного неглубокого.

При 20-40%-ной концентрации винилхлорида в воздухе морские свинки погружаются в состояние глубокого наркоза, оканчивающегося смертью. Максимально допустимая концентрация винилхлорида в воздухе рабочих помещений 0,5%.

Газообразный мономер при низкой концентрации имеет приятный запах. При вдыхании несмертельных доз его через несколько минут наступает головокружение, теряется ориентация относительно расположения и величины окружающих предметов, ощущается жжение в подошвах ног. При равных концентрациях и при однократном воздействии винилхлорид менее опасен, чем бензол, хлороформ и тетрахлорид углерода. Концентрация до 5% вызывает головокружение и потерю ориентации без вреда для организма.

Раздражающий запах винилхлорида проявляется лишь при высоких концентрациях в воздухе, поэтому не служит достаточным предостережением о его присутствии. При высоких концентрациях наркотическое действие винилхлорида проявляется очень быстро, поэтому человек часто не замечает начальных предостерегающих симптомов, так как потеря сознания и беспомощность могут наступить раньше, чем будет обнаружено присутствие винилхлорида.

Небольшое количество винилхлорида в воздухе, появляющееся в результате утечки газа, не может вызвать сколько-нибудь сильного отравления. Оно более опасно из-за возможности взрыва, так как нижний предел взрывоопасной концентрации его в воздухе невелик (4,0 — 21,7 об. %).

Поливинилхлорид с физиологической точки зрения безвреден. При нагревании его выше 140° С выделяется хлороводород; в процессе переработки поливинилхлорида в изделия улетучиваются пластификаторы, поэтому перерабатывающие машины (вальцы, каландры) необходимо снабжать вакуумзонтом для удаления летучих. Поливинилхлорид не поддерживает горения (самозатухающий). Пластифицированные изделия горят с большим количеством дыма. При неполном сгорании поливинилхлорида выделяются ядовитые газы: НС1, СО, хлор, фосген и др. Работы проводить в вытяжном шкафу с хорошим обменом воздуха.

Винилиденхлорид обладает сравнительно слабым физиологическим действием. Пределом раздражающего действия на слизистые оболочки является концентрация около 0,1 мг/л. Запах винилиденхлорида ощущается при содержании его в воздухе 0,2 мг/л. По сравнению с дихлорэтаном винилиденхлорид оказывает более слабое наркотическое влияние на организм. Смертельная концентрация паров винилиденхлорида при испытании на мышах составляет 15 мг/л, что примерно равно токсичности хлорбензола. При нанесении мономера на кожу кроликов наблюдалось некоторое ее раздражение.

Винилиденхлорид сильно летуч и вдыхание его паров при открытом испарении мономера вызывает острое отравление, поэтому работы с ним следует проводить в вытяжном шкафу.

Так как винилиденхлорид — легковоспламеняющееся вещество с очень низкой температурой вспышки ( — 11°С), то при работе с ним необходимо избегать открытого огня. Нагревание винилиденхлорида при перегонке следует проводить в предварительно нагретой водяной бане, от которой отнята горелка, или в бане, нагреваемой электрической плиткой. Ни в коем случае не допускается непосредственный нагрев вниилиденхлорида пламенем горелки.

Пары винилиденхлорида образуют с воздухом взрывчатую смесь. Взрывоопасные концентрации лежат в пределах от 7 до 16 об. %.

При хранении чистого мономера без ингибиторов и в присутствии кислорода воздуха наряду с полимерным продуктом образуется небольшое количество пероксидных соединений, которые в сухом состоянии под действием кислорода воздуха способны разлагаться, иногда со взрывом. Поэтому мономерный винилиденхлорид следует хранить с добавлением ингибиторов (гидрохинона, фенола, спиртов, аминов), которые значительно замедляют образование пероксидных соединений и последующую полимеризацию, а так же предохраняют мономер от воздействия воздуха. Герметичную тару, предназначенную для хранения мономера, необходимо предварительно продуть инертным газом (азотом, диоксидом углерода). Поливинилиденхлорид не горюч. 

 www.newchemistry.ru