ГЛАВА 1. СВОЙСТВА И ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ 1.1. Свойства и применение уксусной кислоты Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении. Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности - окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту. Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты) 1.2. Получение уксусной кислоты Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С: 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции: CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP). По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора. 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные. Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты: СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О Химические свойства Диссоциация Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+ Кислотные свойства Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли - ацетаты: Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 Реакции по α-углеродному атому. Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена: CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH) | 
