ГЛАВА 1. СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ 1.1. Свойства и технические характеристики морфолина Морфолин — гетероциклическое соединение (тетрагидрооксазин-1,4). Химическая формула HN(CH2CH2)2O. Используется в органическом синтезе как катализатор в качестве основания (акцептор протона), в частности, для получения геминальных дитиолов. Бесцветная гигроскопичная жидкость со слабым запахом рыбы. Смешивается с водой, ацетоном, диэтиловым эфиром. Морфолин подвергается большинству реакций характерных для химии вторичных аминов. Благодаря наличию атома кислорода, оттягивающего электронную плотность на себя от атома азота, он менее нуклеофильный и менее основный, чем структурно аналогичный вторичный амин такой как пиперидин. По этой причине он образует стойкий хлорамин. Для очистки его сушат над сернокислым кальцием, после чего с осторожностью дробно перегоняют. Рекомендуют также перегонку или высушивание над натрием либо высушивание над KOH, перегонкой, выдерживанием над натрием и повторной перегонкой. Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина или аминированием бис(2-хлорэтилового) эфира.
Таблица 1.1 Свойства морфолина | Общие | | Систематическое наименование | тетрагидрооксазин-1,4 | | Традиционные названия | морфолин | | Хим. формула | C4H9NO | | Физические свойства | | Состояние | жидкость | | Молярная масса | 87,1 г/моль | | Плотность | 1,007 г/см³ | | Энергия ионизации | 8,88 ± 0,01 эВ[1] | | Термические свойства | | Температура | | • плавления | -5 °C | | • кипения | 129 °C | | • вспышки | 98 ± 1 ℉[1] | | Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.%[1] | | Давление пара | 6 ± 1 мм рт.ст.[1] | | Химические свойства | |  Константа диссоциации кислоты p K a
| 8,33 | | Растворимость | | • в воде | смешивается | | Оптические свойства | | Показатель преломления | 1,4545 | | Структура | | Дипольный момент | 1,58 Д | | Классификация | | Рег. номер CAS | 110-91-8 | | PubChem | 8083 | | Рег. номер EINECS | 203-815-1 | | SMILES | O(CCNC1)C1 | | InChI | InChI=1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2 | | RTECS | QD6475000 | | ChEBI | 34856 | | ChemSpider | 13837537 | | Безопасность | | Предельная концентрация | 0,5 мг/м³ | | ЛД50 | 15-100 мг/кг | | Токсичность | Класс опасности 2 | Источник: по данным открытых источников информации
1.2. Области применения морфолина Морфолин — ингибитор коррозии. Морфолин — обычная добавка, в миллионных долях, для регулирования pH как в системах на ископаемом топливе, так и в системах ядерных реакторов. Морфолин применяется из-за его летучести близкой к такой для воды, то есть при добавлении морфолина в воду его концентрация в воде и парах одинакова. Его pH регулирующее свойство затем распространяется через парогенератор, обеспечивая защиту от коррозии. Морфолин разлагается медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в парообразующих системах. Используется в качестве абсорбента для очистки газов от CS2 и COS. Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, он строительный блок для получении антибиотика линезолида и противоракового агента Gefitinib. Он также широко используется для получения енаминов. Морфолин используется в качестве амина в модификации Киндлера реакции Вильгеродта для получения ω-арилалкановых кислот. В исследованиях и в промышленности, дешевизна и популярность морфолина привела к его широкому применению в качестве растворителя для химических реакций. Добавки и катализаторы. Морфолин используется в качестве добавки для регулирования Ph в паровых системах атомных электростанций и на ископаемом топливе. Морфолин также используется для защиты от коррозии систем водоснабжения котла на химических предприятиях. Морфолин используется для изготовления катализаторов на основе оксида алюминия. Их готовят в виде желирующего агента для обработки углеводородов. Органический синтез. Морфолин обычно используется для синтеза енаминов. Это важный ингридиент для производства линезолида, антибиотика, используемого для лечения инфекций, вызванных грамположительными бактериями. Он также используется в гефитинибе, лекарстве от рака. Используется в качестве обезболивающего декстраморамида. Соли морфолина, такие как гидрохлорид морфолина, используются для органического синтеза промежуточных продуктов. Сельское хозяйство. Морфолин в виде химического эмульгатора используется для защиты фруктов. Это достигается с помощью процесса восковой депиляции, когда на плоды наносится восковой слой. Это покрытие защищает фрукты от насекомых и грибков. Ингибиторы биосинтеза эргостерола – это производные морфолина, которые используются в качестве фунгицидов в зерновых. Некоторыми фунгицидами на основе морфолина, используемыми на зерновых культурах, является аморолфин, фенпропиморф и тридеморф. Резиновая промышленность. Морфолин широко используется в качестве промежуточного продукта в резиновой промышленности для производства ускорителей вулканизации резины, таких как DTOS, MDS и NOBS. Более 50% потребности в морфолине приходится на ускорители вулканизации резины, и около 30% ускорителей вулканизации резины используются для NOBS. Ингибиторы коррозии металлов. Морфолин используется в качестве ингибитора коррозии таких металлов, как медь, железо, свинец, цинк и другие металлы. Он широко используется в таких областях, как автомобили, механические инструменты и медицинское оборудование. Морфолин в своем газожидкостном состоянии имеет более низкую токсичность для окружающей среды по сравнению с его предшественниками, такими как циклогексиламин, и нитрит дициклогексиламина. Производство. Морфолин используется в производстве бумаги, стекла, мыла, моющих средств, красителей и синтетических волокон. Он используется для производства аналитических реагентов для определения азота. Морфолин также находит применение в фармацевтической, кожевенной, текстильной, бытовой и керамической промышленности.
|
